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Ruthenium Carbene-Mediated Construction of Strained Allenes via the Enyne Cross-Metathesis/Cyclopropanation of 1,6-Enynes.
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-01-24 , DOI: 10.1021/acs.orglett.9b04662 Ming Gao 1 , Qiangqiang Gao 1 , Xiangbin Hao 1 , Ying Wu 1 , Qingmin Zhang 1 , Guohua Liu 1 , Rui Liu 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-01-24 , DOI: 10.1021/acs.orglett.9b04662 Ming Gao 1 , Qiangqiang Gao 1 , Xiangbin Hao 1 , Ying Wu 1 , Qingmin Zhang 1 , Guohua Liu 1 , Rui Liu 1
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Herein, we report on the unprecedented dimerization of 1,6-enynes using a commercially available ruthenium complex RuCl2(PPh3)3, which results in a series of bicyclo[3.1.0]hexyl allene derivatives in moderate to excellent yields. Mechanistic investigation indicates that the in-situ-generated ruthenium vinylidene undergoes a site-selective metathesis process to provide allenyl ruthenium carbene, which can be intramolecularly trapped by the pendent C=C bond of enyne through a [2 + 2] cycloaddition/metal elimination process.
中文翻译：
钌碳烯通过1，6-烯炔的烯炔跨复分解/环丙烷化介导的应变烯的构建。
在本文中，我们报道了使用可商购的钌络合物RuCl2（PPh3）3进行的1,6-烯炔空前的二聚化，结果以中等至极好的收率得到了一系列双环[3.1.0]己基烯丙烯衍生物。机理研究表明，原位生成的亚乙烯基钌经历了位点选择性复分解过程，以提供烯丙基钌卡宾，该烯基可以通过[2 + 2]环加成/金属消除而被烯炔的悬垂C = C键分子内捕获处理。
更新日期：2020-01-26
中文翻译：
钌碳烯通过1，6-烯炔的烯炔跨复分解/环丙烷化介导的应变烯的构建。
在本文中，我们报道了使用可商购的钌络合物RuCl2（PPh3）3进行的1,6-烯炔空前的二聚化，结果以中等至极好的收率得到了一系列双环[3.1.0]己基烯丙烯衍生物。机理研究表明，原位生成的亚乙烯基钌经历了位点选择性复分解过程，以提供烯丙基钌卡宾，该烯基可以通过[2 + 2]环加成/金属消除而被烯炔的悬垂C = C键分子内捕获处理。
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