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Photochemical degradation of nebivolol in different natural organic matter solutions under simulated sunlight irradiation: Kinetics, mechanism and degradation pathway.
Water Research ( IF 11.4 ) Pub Date : 2020-01-23 , DOI: 10.1016/j.watres.2020.115524 Jieqiong Wang 1 , Kai Wang 1 , Yuchen Guo 1 , Junfeng Niu 1
Water Research ( IF 11.4 ) Pub Date : 2020-01-23 , DOI: 10.1016/j.watres.2020.115524 Jieqiong Wang 1 , Kai Wang 1 , Yuchen Guo 1 , Junfeng Niu 1
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Nebivolol (NEB) is widely used for the treatment of hypertension and chronic heart failure and has become an ubiquitous emerging organic pollutant. It has been shown to undergo direct photolysis, but the role of DOM in its degradation kinetics and mechanism is not well understood. In this study, we studied the photochemical behavior of NEB in the presence of seawater DOM (SW-DOM) and freshwater DOM (SRNOM) under simulated sunlight irradiation. SW-DOM had a promotion effect on NEB photodegradation, whereas SRNOM retarded its photolytic transformation. After eliminating the influence of light screening, we found that the indirect photodegradation rate of NEB in the presence of SRNOM was lower than that in the presence of SW-DOM. Results show that the indirect photodegradation pathway occurred by reaction with triplet-excited DOM (3DOM*). The second-order rate constants for 3SW-DOM* and 3SRNOM* reaction with NEB are 3.7 × 109 M-1 s-1 and 3.7 × 108 M-1 s-1, respectively. The electron donating capacity of SRNOM is higher than that of SW-DOM, indicating that SRNOM may contain more activated phenolic moieties. SRNOM may thus have higher antioxidant activity, leading a higher inhibitory effect on NEB photodegradation. A total of six degradation products were identified in the absence and presence of DOM by HPLC-ESI-MS/MS. The substitution of F by OH-groups and further oxidation a OH-group in the lateral chain to a ketone, and cleavage of N-C bond by the attack of 3DOM* are here proposed as the main degradation pathways.
中文翻译：
Nebivolol在模拟的阳光照射下在不同天然有机物溶液中的光化学降解：动力学，机理和降解途径。
奈比洛尔（NEB）被广泛用于治疗高血压和慢性心力衰竭，并已成为一种普遍存在的新兴有机污染物。已经证明它可以进行直接光解，但是对DOM在其降解动力学和机理中的作用还没有很好的了解。在这项研究中，我们研究了在模拟日光照射下，在海水DOM（SW-DOM）和淡水DOM（SRNOM）存在下NEB的光化学行为。SW-DOM对NEB的光降解具有促进作用，而SRNOM则延迟了其光解转化。消除光屏蔽的影响后，我们发现存在SRNOM时NEB的间接光降解速率低于存在SW-DOM时的间接光降解速率。结果表明，间接光降解途径是通过与三重态激发的DOM（3DOM *）反应而发生的。3SW-DOM *和3SRNOM *与NEB反应的二阶速率常数分别为3.7×109 M-1 s-1和3.7×108 M-1 s-1。SRNOM的电子给体能力高于SW-DOM，这表明SRNOM可能包含更多的活化酚部分。因此，SRNOM可能具有更高的抗氧化活性，从而导致对NEB光降解的更高抑制作用。通过HPLC-ESI-MS / MS在不存在和存在DOM的情况下总共鉴定出六种降解产物。在此提出了主要的降解途径，即用OH基团取代F并进一步将侧链上的OH基团氧化成酮，并通过3DOM *的攻击使NC键断裂。SRNOM的电子给体能力高于SW-DOM，这表明SRNOM可能包含更多的活化酚部分。因此，SRNOM可能具有更高的抗氧化活性，从而导致对NEB光降解的更高抑制作用。通过HPLC-ESI-MS / MS在不存在和存在DOM的情况下总共鉴定出六种降解产物。在此提出了将F取代为OH-基团并将侧链上的OH-基团进一步氧化为酮，并通过3DOM *攻击将NC键裂解的方法，作为主要的降解途径。SRNOM的电子给体能力高于SW-DOM，这表明SRNOM可能包含更多的活化酚部分。因此，SRNOM可能具有更高的抗氧化活性，从而导致对NEB光降解的更高抑制作用。通过HPLC-ESI-MS / MS在不存在和存在DOM的情况下总共鉴定出六种降解产物。在此提出了将F取代为OH-基团并将侧链上的OH-基团进一步氧化为酮，并通过3DOM *攻击将NC键裂解的方法，作为主要的降解途径。通过HPLC-ESI-MS / MS在不存在和存在DOM的情况下总共鉴定出六种降解产物。在此提出了将F取代为OH-基团并将侧链上的OH-基团进一步氧化为酮，并通过3DOM *攻击将NC键裂解的方法，作为主要的降解途径。通过HPLC-ESI-MS / MS在不存在和存在DOM的情况下总共鉴定出六种降解产物。在此提出了将F取代为OH-基团并将侧链上的OH-基团进一步氧化为酮，并通过3DOM *攻击将NC键裂解的方法，作为主要的降解途径。
更新日期：2020-01-23
中文翻译：
Nebivolol在模拟的阳光照射下在不同天然有机物溶液中的光化学降解：动力学，机理和降解途径。
奈比洛尔（NEB）被广泛用于治疗高血压和慢性心力衰竭，并已成为一种普遍存在的新兴有机污染物。已经证明它可以进行直接光解，但是对DOM在其降解动力学和机理中的作用还没有很好的了解。在这项研究中，我们研究了在模拟日光照射下，在海水DOM（SW-DOM）和淡水DOM（SRNOM）存在下NEB的光化学行为。SW-DOM对NEB的光降解具有促进作用，而SRNOM则延迟了其光解转化。消除光屏蔽的影响后，我们发现存在SRNOM时NEB的间接光降解速率低于存在SW-DOM时的间接光降解速率。结果表明，间接光降解途径是通过与三重态激发的DOM（3DOM *）反应而发生的。3SW-DOM *和3SRNOM *与NEB反应的二阶速率常数分别为3.7×109 M-1 s-1和3.7×108 M-1 s-1。SRNOM的电子给体能力高于SW-DOM，这表明SRNOM可能包含更多的活化酚部分。因此，SRNOM可能具有更高的抗氧化活性，从而导致对NEB光降解的更高抑制作用。通过HPLC-ESI-MS / MS在不存在和存在DOM的情况下总共鉴定出六种降解产物。在此提出了主要的降解途径，即用OH基团取代F并进一步将侧链上的OH基团氧化成酮，并通过3DOM *的攻击使NC键断裂。SRNOM的电子给体能力高于SW-DOM，这表明SRNOM可能包含更多的活化酚部分。因此，SRNOM可能具有更高的抗氧化活性，从而导致对NEB光降解的更高抑制作用。通过HPLC-ESI-MS / MS在不存在和存在DOM的情况下总共鉴定出六种降解产物。在此提出了将F取代为OH-基团并将侧链上的OH-基团进一步氧化为酮，并通过3DOM *攻击将NC键裂解的方法，作为主要的降解途径。SRNOM的电子给体能力高于SW-DOM，这表明SRNOM可能包含更多的活化酚部分。因此，SRNOM可能具有更高的抗氧化活性，从而导致对NEB光降解的更高抑制作用。通过HPLC-ESI-MS / MS在不存在和存在DOM的情况下总共鉴定出六种降解产物。在此提出了将F取代为OH-基团并将侧链上的OH-基团进一步氧化为酮，并通过3DOM *攻击将NC键裂解的方法，作为主要的降解途径。通过HPLC-ESI-MS / MS在不存在和存在DOM的情况下总共鉴定出六种降解产物。在此提出了将F取代为OH-基团并将侧链上的OH-基团进一步氧化为酮，并通过3DOM *攻击将NC键裂解的方法，作为主要的降解途径。通过HPLC-ESI-MS / MS在不存在和存在DOM的情况下总共鉴定出六种降解产物。在此提出了将F取代为OH-基团并将侧链上的OH-基团进一步氧化为酮，并通过3DOM *攻击将NC键裂解的方法，作为主要的降解途径。
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