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Reinvestigation of Mycothiazole Reveals the Penta-2,4-dien-1-ol Residue Imparts Picomolar Potency and 8S Configuration.
ACS Medicinal Chemistry Letters ( IF 3.5 ) Pub Date : 2020-01-02 , DOI: 10.1021/acsmedchemlett.9b00302 Tyler A Johnson 1, 2 , Joseph D Morris 1 , David A Coppage 2 , Colon V Cook 1 , Lauren N Persi 1 , Marcos A Ogarrio 1 , Taylor C Garcia 1 , Nicole L McIntosh 1 , Erin P McCauley 2 , Joseph Media 3 , Mani Maheshwari 3 , Frederick A Valeriote 3 , Jiajiu Shaw 4 , Phillip Crews 2
ACS Medicinal Chemistry Letters ( IF 3.5 ) Pub Date : 2020-01-02 , DOI: 10.1021/acsmedchemlett.9b00302 Tyler A Johnson 1, 2 , Joseph D Morris 1 , David A Coppage 2 , Colon V Cook 1 , Lauren N Persi 1 , Marcos A Ogarrio 1 , Taylor C Garcia 1 , Nicole L McIntosh 1 , Erin P McCauley 2 , Joseph Media 3 , Mani Maheshwari 3 , Frederick A Valeriote 3 , Jiajiu Shaw 4 , Phillip Crews 2
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Reinvestigation of mycothiazole (1) revealed picomolar potency (IC50 = 0.00016, 0.00027, 0.00035 μM) against pancreatic, (PANC-1), liver (HepG2), and colon (HCT-116) tumor cell lines. Reevaluation of 1 provided [α]D data indicating Vanuatu specimens of C. mycofijiensis contain the 8S enantiomer of 1 and not the 8R configuration previously reported. Semisynthesis provided 8-O-acetylmycothiazole (2), 8-oxomycothiazole (8), mycothiazole nitrosobenzene derivatives (MND1, MND2: 9a, 9b), and MND3 (10) with IC50 = 0.00129, >1.0, >1.0, >1.0, >1.0 μM, respectively, against PANC-1 cell lines. These results highlight the significance of the penta-2,4-dien-1-ol residue as a key structural feature of 1 required for its cytotoxicty against tumor cell lines.
中文翻译：
对霉噻唑的重新研究揭示了 Penta-2,4-dien-1-ol 残留物赋予皮摩尔效力和 8S 构型。
霉菌噻唑 (1) 的重新研究揭示了针对胰腺、(PANC-1)、肝脏 (HepG2) 和结肠 (HCT-116) 肿瘤细胞系的皮摩尔效力 (IC50 = 0.00016、0.00027、0.00035 μM)。对 1 的重新评估提供了 [α]D 数据，表明瓦努阿图 C. mycofijiensis 标本含有 1 的 8S 对映体，而不是之前报道的 8R 构型。半合成得到 8-O-乙酰霉菌噻唑 (2)、8-氧代霉菌噻唑 (8)、霉菌噻唑亚硝基苯衍生物 (MND1、MND2: 9a、9b) 和 MND3 (10)，IC50 = 0.00129、>1.0、>1.0 、>1.0、>1.0 μM，分别针对 PANC-1 细胞系。这些结果强调了penta-2,4-dien-1-ol残基作为1的关键结构特征的重要性，这是其对肿瘤细胞系的细胞毒性所必需的。
更新日期：2020-01-22
中文翻译：
对霉噻唑的重新研究揭示了 Penta-2,4-dien-1-ol 残留物赋予皮摩尔效力和 8S 构型。
霉菌噻唑 (1) 的重新研究揭示了针对胰腺、(PANC-1)、肝脏 (HepG2) 和结肠 (HCT-116) 肿瘤细胞系的皮摩尔效力 (IC50 = 0.00016、0.00027、0.00035 μM)。对 1 的重新评估提供了 [α]D 数据，表明瓦努阿图 C. mycofijiensis 标本含有 1 的 8S 对映体，而不是之前报道的 8R 构型。半合成得到 8-O-乙酰霉菌噻唑 (2)、8-氧代霉菌噻唑 (8)、霉菌噻唑亚硝基苯衍生物 (MND1、MND2: 9a、9b) 和 MND3 (10)，IC50 = 0.00129、>1.0、>1.0 、>1.0、>1.0 μM，分别针对 PANC-1 细胞系。这些结果强调了penta-2,4-dien-1-ol残基作为1的关键结构特征的重要性，这是其对肿瘤细胞系的细胞毒性所必需的。
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