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Iridium(III) coordination of N(6) modified adenine derivatives with aminoacid chains.
Journal of Inorganic Biochemistry ( IF 3.8 ) Pub Date : 2020-01-18 , DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2020.111000 Angel García-Raso 1 , Angel Terrón 1 , Joaquín Ortega-Castro 1 , Miquel Barceló-Oliver 1 , Julia Lorenzo 2 , Sergi Rodríguez-Calado 2 , Antonio Franconetti 1 , Antonio Frontera 1 , Ezequiel M Vázquez-López 3 , Juan J Fiol 1
Journal of Inorganic Biochemistry ( IF 3.8 ) Pub Date : 2020-01-18 , DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2020.111000 Angel García-Raso 1 , Angel Terrón 1 , Joaquín Ortega-Castro 1 , Miquel Barceló-Oliver 1 , Julia Lorenzo 2 , Sergi Rodríguez-Calado 2 , Antonio Franconetti 1 , Antonio Frontera 1 , Ezequiel M Vázquez-López 3 , Juan J Fiol 1
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In this manuscript we report the preparation of three N6-aminoacid-adenine-derivatives: N-(7H-purin-6-yl)glycine·0.5H2O (N6-GlyAde), N-(7H-purin-6-yl)-β-alanine·1.5H2O (N6-β-AlaAde) and N-(7H-purin-6-yl)-γ-aminobutyric·2H2O (N6-GabaAde) and the synthesis and X-ray characterization of three Ir(III) NAMI-A derivatives (NAMI-A is [imidazoleH][trans-RuIIICl4(DMSO-κS)(imidazole)]) [trans-IrIIICl4(DMSO-κS)(N3-H)-(7H-purin-6-yl)glycine-κN9] (1), [trans-IrIIICl4(DMSO-κS)(N3-H)-(7H-purin-6-yl)-β-alanine-κN9] hydrate (2) and [trans-IrIIICl4(DMSO-κS)(N3-H)-(7H-purin-6-yl)-γ-aminobutyryl-κN9] (3). In all complexes the metal center shows octahedral geometry with coordination to four chlorido ligands and one S coordinated dimethylsulfoxide (DMSO-κS). The coordination sphere of the metal is completed by the modified adenine molecule which is bound via N(9) and protonated at N(3). In two complexes the importance of lone pair (lp)-π interactions involving the adenine ring have been studied using density functional theory (DFT) calculations and the Bader's theory of atoms in molecules. Furthermore, the ability of complexes (1-3) to affect the cell viability was evaluated against three different cancer cell lines: human lung carcinoma cells (A549), human cervical carcinoma cells (HeLa) and human breast cancer cells (MCF7). We have also analyzed their ability to cleave the DNA experimentally and their affinity for two models of DNA has been studied using molecular docking simulations.
中文翻译：
N（6）修饰的腺嘌呤衍生物与氨基酸链的铱（III）配位。
在这份手稿中，我们报告了三种N6-氨基酸-腺嘌呤衍生物的制备：N-（7H-嘌呤-6-基）甘氨酸·0.5H2O（N6-GlyAde），N-（7H-嘌呤-6-基）- β-丙氨酸·1.5H2O（N6-β-AlaAde）和N-（7H-嘌呤-6-基）-γ-氨基丁酸·2H2O（N6-GabaAde）以及三种Ir（III）的合成和X射线表征NAMI-A衍生物（NAMI-A是[咪唑H] [反式RuIIICl4（DMSO-κS）（咪唑）]））[反-IrIIICl4（DMSO-κS）（N3-H）-（7H-嘌呤-6-基）甘氨酸-κN9]（1），[反式-IrIIICl4（DMSO-κS）（N3-H）-（7H-嘌呤-6-基）-β-丙氨酸-κN9]水合物（2）和[反式-IrIIICl4（DMSO） -κS）（N3-H）-（7H-嘌呤-6-基）-γ-氨基丁酰基-κN9]（3）。在所有配合物中，金属中心均显示八面体几何形状，与四个氯代配体和一个S配位的二甲基亚砜（DMSO-κS）配位。金属的配位球由修饰的腺嘌呤分子完成，该腺嘌呤分子通过N（9）结合并在N（3）质子化。在两个复合物中，已使用密度泛函理论（DFT）计算和分子中原子的Bader理论研究了涉及腺嘌呤环的孤对（lp）-π相互作用的重要性。此外，针对三种不同的癌细胞系评估了复合物（1-3）影响细胞活力的能力：人肺癌细胞（A549），人宫颈癌细胞（HeLa）和人乳腺癌细胞（MCF7）。我们还通过实验分析了它们裂解DNA的能力，并使用分子对接模拟研究了它们对两种DNA模型的亲和力。在两个复合物中，已使用密度泛函理论（DFT）计算和分子中原子的Bader理论研究了涉及腺嘌呤环的孤对（lp）-π相互作用的重要性。此外，针对三种不同的癌细胞系评估了复合物（1-3）影响细胞活力的能力：人肺癌细胞（A549），人宫颈癌细胞（HeLa）和人乳腺癌细胞（MCF7）。我们还通过实验分析了它们裂解DNA的能力，并使用分子对接模拟研究了它们对两种DNA模型的亲和力。在两个复合物中，已使用密度泛函理论（DFT）计算和分子中原子的Bader理论研究了涉及腺嘌呤环的孤对（lp）-π相互作用的重要性。此外，针对三种不同的癌细胞系评估了复合物（1-3）影响细胞活力的能力：人肺癌细胞（A549），人宫颈癌细胞（HeLa）和人乳腺癌细胞（MCF7）。我们还通过实验分析了它们裂解DNA的能力，并使用分子对接模拟研究了它们对两种DNA模型的亲和力。针对三种不同的癌细胞系评估了复合物（1-3）影响细胞活力的能力：人肺癌细胞（A549），人宫颈癌细胞（HeLa）和人乳腺癌细胞（MCF7）。我们还通过实验分析了它们裂解DNA的能力，并使用分子对接模拟研究了它们对两种DNA模型的亲和力。针对三种不同的癌细胞系评估了复合物（1-3）影响细胞活力的能力：人肺癌细胞（A549），人宫颈癌细胞（HeLa）和人乳腺癌细胞（MCF7）。我们还通过实验分析了它们裂解DNA的能力，并使用分子对接模拟研究了它们对两种DNA模型的亲和力。
更新日期：2020-01-21
中文翻译：
N（6）修饰的腺嘌呤衍生物与氨基酸链的铱（III）配位。
在这份手稿中，我们报告了三种N6-氨基酸-腺嘌呤衍生物的制备：N-（7H-嘌呤-6-基）甘氨酸·0.5H2O（N6-GlyAde），N-（7H-嘌呤-6-基）- β-丙氨酸·1.5H2O（N6-β-AlaAde）和N-（7H-嘌呤-6-基）-γ-氨基丁酸·2H2O（N6-GabaAde）以及三种Ir（III）的合成和X射线表征NAMI-A衍生物（NAMI-A是[咪唑H] [反式RuIIICl4（DMSO-κS）（咪唑）]））[反-IrIIICl4（DMSO-κS）（N3-H）-（7H-嘌呤-6-基）甘氨酸-κN9]（1），[反式-IrIIICl4（DMSO-κS）（N3-H）-（7H-嘌呤-6-基）-β-丙氨酸-κN9]水合物（2）和[反式-IrIIICl4（DMSO） -κS）（N3-H）-（7H-嘌呤-6-基）-γ-氨基丁酰基-κN9]（3）。在所有配合物中，金属中心均显示八面体几何形状，与四个氯代配体和一个S配位的二甲基亚砜（DMSO-κS）配位。金属的配位球由修饰的腺嘌呤分子完成，该腺嘌呤分子通过N（9）结合并在N（3）质子化。在两个复合物中，已使用密度泛函理论（DFT）计算和分子中原子的Bader理论研究了涉及腺嘌呤环的孤对（lp）-π相互作用的重要性。此外，针对三种不同的癌细胞系评估了复合物（1-3）影响细胞活力的能力：人肺癌细胞（A549），人宫颈癌细胞（HeLa）和人乳腺癌细胞（MCF7）。我们还通过实验分析了它们裂解DNA的能力，并使用分子对接模拟研究了它们对两种DNA模型的亲和力。在两个复合物中，已使用密度泛函理论（DFT）计算和分子中原子的Bader理论研究了涉及腺嘌呤环的孤对（lp）-π相互作用的重要性。此外，针对三种不同的癌细胞系评估了复合物（1-3）影响细胞活力的能力：人肺癌细胞（A549），人宫颈癌细胞（HeLa）和人乳腺癌细胞（MCF7）。我们还通过实验分析了它们裂解DNA的能力，并使用分子对接模拟研究了它们对两种DNA模型的亲和力。在两个复合物中，已使用密度泛函理论（DFT）计算和分子中原子的Bader理论研究了涉及腺嘌呤环的孤对（lp）-π相互作用的重要性。此外，针对三种不同的癌细胞系评估了复合物（1-3）影响细胞活力的能力：人肺癌细胞（A549），人宫颈癌细胞（HeLa）和人乳腺癌细胞（MCF7）。我们还通过实验分析了它们裂解DNA的能力，并使用分子对接模拟研究了它们对两种DNA模型的亲和力。针对三种不同的癌细胞系评估了复合物（1-3）影响细胞活力的能力：人肺癌细胞（A549），人宫颈癌细胞（HeLa）和人乳腺癌细胞（MCF7）。我们还通过实验分析了它们裂解DNA的能力，并使用分子对接模拟研究了它们对两种DNA模型的亲和力。针对三种不同的癌细胞系评估了复合物（1-3）影响细胞活力的能力：人肺癌细胞（A549），人宫颈癌细胞（HeLa）和人乳腺癌细胞（MCF7）。我们还通过实验分析了它们裂解DNA的能力，并使用分子对接模拟研究了它们对两种DNA模型的亲和力。
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