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Tribenzoporphyrazines with dendrimeric peripheral substituents and their promising photocytotoxic activity against Staphylococcus aureus.
Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology ( IF 3.9 ) Pub Date : 2020-01-20 , DOI: 10.1016/j.jphotobiol.2020.111803 Dariusz T Mlynarczyk 1 , Jolanta Dlugaszewska 2 , Michal Falkowski 3 , Lukasz Popenda 4 , Michal Kryjewski 5 , Wojciech Szczolko 1 , Stefan Jurga 4 , Jadwiga Mielcarek 5 , Tomasz Goslinski 1
Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology ( IF 3.9 ) Pub Date : 2020-01-20 , DOI: 10.1016/j.jphotobiol.2020.111803 Dariusz T Mlynarczyk 1 , Jolanta Dlugaszewska 2 , Michal Falkowski 3 , Lukasz Popenda 4 , Michal Kryjewski 5 , Wojciech Szczolko 1 , Stefan Jurga 4 , Jadwiga Mielcarek 5 , Tomasz Goslinski 1
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Infectious diseases constitute a serious problem for human health and life. Although many bacterial and fungal infections can be successfully cured by commonly used antibiotics, a new threat emerges in the form of microbial resistance. For this reason, researchers try to find not only new active pharmaceutical ingredients for conventional antibiotherapy but also try to develop new strategies of microbial inactivation. Photodynamic antimicrobial chemotherapy, which relies on reactive oxygen species generated in situ in the presence of a photosensitizer and with the light of an appropriate wavelength, is one of them. Porphyrazines have been considered as potential photosensitizers for anticancer and antimicrobial photodynamic therapy. In this study, three tribenzoporphyrazines with dendrimeric peripheral substituents were subjected to in vitro antimicrobial photocytotoxicity study. One magnesium(II) tribenzoporphyrazine with peripheral 3,5-bis(3,5-dimethoxybenzyloxy)benzylsulfanyl substituents was synthesized and subjected to physicochemical characterization using NMR, UV-Vis, and mass spectrometry techniques. In photochemical studies this molecule revealed moderate singlet oxygen generation ability (ΦΔDMF = 0.12, ΦΔDMSO = 0.13). The other two magnesium(II) tribenzoporphyrazines applied in the biological study were 4-[3,5-di(hydroxymethyl)phenoxy]butylsulfanyl-substituted tribenzoporphyrazine and 4-[3,5-bis(benzyloxy)benzyloxy]phenyl-substituted tribenzopyrazinoporphyrazine. For the assessment, three microbial strains were chosen: Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus ATCC 25923, Gram-negative bacteria Escherichia coli ATCC 25922, and fungal strain Candida albicans ATCC 10231. Very high activity against Staphylococcus aureus at low 10-6 M concentration was recorded for magnesium(II) tribenzoporphyrazines with peripheral 3,5-bis(3,5-dimethoxybenzyloxy)benzylsulfanyl and 4-[3,5-di(hydroxymethyl)phenoxy]butylsulfanyl substituents with calculated log reductions of 4.4 and 4.8, respectively. It is worth noting that magnesium(II) tribenzoporphyrazine with 4-[3,5-di(hydroxymethyl)phenoxy]butylsulfanyl substituents revealed also 3.2 log reduction in bacterial growth at the concentration 10-7 M.
中文翻译：
具有树枝状外围取代基的三苯并卟啉及其对金黄色葡萄球菌的有希望的光细胞毒性活性。
传染病是人类健康和生命的严重问题。尽管许多细菌和真菌感染可以通过常用抗生素成功治愈，但新的威胁以微生物耐药性的形式出现。由于这个原因，研究人员不仅试图找到用于常规抗生物疗法的新的活性药物成分，而且试图开发微生物灭活的新策略。其中之一就是光动力学抗菌化学疗法，它依赖于在光敏剂存在下并在适当波长的光下原位产生的活性氧。卟啉已经被认为是用于抗癌和抗菌光动力疗法的潜在光敏剂。在这个研究中，对三种具有树枝状外围取代基的三苯并卟啉进行了体外抗菌光细胞毒性研究。合成了一种具有外围3,5-双（3,5-二甲氧基苄氧基）苄基硫烷基取代基的三苯并卟啉镁（II），并使用NMR，UV-Vis和质谱技术对其进行了物理化学表征。在光化学研究中，该分子显示出中等的单线态氧生成能力（ΦΔDMF= 0.12，ΦΔDMSO= 0.13）。在生物学研究中使用的其他两种镁（II）三苯并卟啉是4- [3,5-二（羟甲基）苯氧基]丁基亚硫烷基取代的三苯并卟啉和4- [3,5-双（苄氧基）苄氧基]苯基取代的三苯并吡嗪并卟啉。为了进行评估，选择了三种微生物菌株：革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌ATCC 25923，革兰氏阴性细菌大肠杆菌ATCC 25922和真菌菌株白色念珠菌ATCC10231。三（2-）三苯并卟啉镁（II）的外围3,5-双（3,5-）镁离子对金黄色葡萄球菌在10-6 M低浓度下具有很高的活性二甲氧基苄氧基）苄基硫烷基和4- [3,5-二（羟甲基）苯氧基]丁基硫烷基取代基，计算的对数减少分别为4.4和4.8。值得注意的是，带有4- [3,5-二（羟甲基）苯氧基]丁基硫基取代基的三苯并卟啉镁（II）在浓度为10-7 M时细菌生长也减少了3.2 log。镁（II）三苯并卟啉镁与外围的3,5-双（3,5-二甲氧基苄氧基）苄基硫烷基和4- [3,5-二（羟甲基）苯氧基]的抗金黄色葡萄球菌活性很高，在低10-6 M的浓度下丁基硫烷基取代基的计算对数减少分别为4.4和4.8。值得注意的是，带有4- [3,5-二（羟甲基）苯氧基]丁基硫基取代基的三苯并卟啉镁（II）在浓度为10-7 M时细菌生长也减少了3.2 log。镁（II）三苯并卟啉镁与外围的3,5-双（3,5-二甲氧基苄氧基）苄基硫烷基和4- [3,5-二（羟甲基）苯氧基]的抗金黄色葡萄球菌活性很高，在低10-6 M的浓度下丁基硫烷基取代基的计算对数减少分别为4.4和4.8。值得注意的是，带有4- [3,5-二（羟甲基）苯氧基]丁基硫基取代基的三苯并卟啉镁（II）在浓度为10-7 M时细菌生长也减少了3.2 log。
更新日期：2020-01-21
中文翻译：
具有树枝状外围取代基的三苯并卟啉及其对金黄色葡萄球菌的有希望的光细胞毒性活性。
传染病是人类健康和生命的严重问题。尽管许多细菌和真菌感染可以通过常用抗生素成功治愈，但新的威胁以微生物耐药性的形式出现。由于这个原因，研究人员不仅试图找到用于常规抗生物疗法的新的活性药物成分，而且试图开发微生物灭活的新策略。其中之一就是光动力学抗菌化学疗法，它依赖于在光敏剂存在下并在适当波长的光下原位产生的活性氧。卟啉已经被认为是用于抗癌和抗菌光动力疗法的潜在光敏剂。在这个研究中，对三种具有树枝状外围取代基的三苯并卟啉进行了体外抗菌光细胞毒性研究。合成了一种具有外围3,5-双（3,5-二甲氧基苄氧基）苄基硫烷基取代基的三苯并卟啉镁（II），并使用NMR，UV-Vis和质谱技术对其进行了物理化学表征。在光化学研究中，该分子显示出中等的单线态氧生成能力（ΦΔDMF= 0.12，ΦΔDMSO= 0.13）。在生物学研究中使用的其他两种镁（II）三苯并卟啉是4- [3,5-二（羟甲基）苯氧基]丁基亚硫烷基取代的三苯并卟啉和4- [3,5-双（苄氧基）苄氧基]苯基取代的三苯并吡嗪并卟啉。为了进行评估，选择了三种微生物菌株：革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌ATCC 25923，革兰氏阴性细菌大肠杆菌ATCC 25922和真菌菌株白色念珠菌ATCC10231。三（2-）三苯并卟啉镁（II）的外围3,5-双（3,5-）镁离子对金黄色葡萄球菌在10-6 M低浓度下具有很高的活性二甲氧基苄氧基）苄基硫烷基和4- [3,5-二（羟甲基）苯氧基]丁基硫烷基取代基，计算的对数减少分别为4.4和4.8。值得注意的是，带有4- [3,5-二（羟甲基）苯氧基]丁基硫基取代基的三苯并卟啉镁（II）在浓度为10-7 M时细菌生长也减少了3.2 log。镁（II）三苯并卟啉镁与外围的3,5-双（3,5-二甲氧基苄氧基）苄基硫烷基和4- [3,5-二（羟甲基）苯氧基]的抗金黄色葡萄球菌活性很高，在低10-6 M的浓度下丁基硫烷基取代基的计算对数减少分别为4.4和4.8。值得注意的是，带有4- [3,5-二（羟甲基）苯氧基]丁基硫基取代基的三苯并卟啉镁（II）在浓度为10-7 M时细菌生长也减少了3.2 log。镁（II）三苯并卟啉镁与外围的3,5-双（3,5-二甲氧基苄氧基）苄基硫烷基和4- [3,5-二（羟甲基）苯氧基]的抗金黄色葡萄球菌活性很高，在低10-6 M的浓度下丁基硫烷基取代基的计算对数减少分别为4.4和4.8。值得注意的是，带有4- [3,5-二（羟甲基）苯氧基]丁基硫基取代基的三苯并卟啉镁（II）在浓度为10-7 M时细菌生长也减少了3.2 log。
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