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A study to develop platinum(iv) complex chemistry for peptide disulfide bond formation.
Dalton Transactions ( IF 3.5 ) Pub Date : 2020-01-22 , DOI: 10.1039/c9dt04738g Changying Song 1 , Jingjing Sun 1 , Xiaowei Zhao 1 , Shuying Huo 1 , Shigang Shen 1
Dalton Transactions ( IF 3.5 ) Pub Date : 2020-01-22 , DOI: 10.1039/c9dt04738g Changying Song 1 , Jingjing Sun 1 , Xiaowei Zhao 1 , Shuying Huo 1 , Shigang Shen 1
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Platinum(iv) complexes with a heterocyclic ligand and an ancillary ligand have been investigated and applied for treating various tumour cell lines. Another application of the Pt(iv) complexes in forming peptide disulfide bonds was investigated in this work. For development of Pt(iv) complex chemistry for disulfide bond formation in peptides, two Pt(iv) complexes, [PtCl2(phen)(en)]Cl2 and [PtCl2(bpy)(en)]Cl2, were synthesized and characterized using elemental analysis, ESI-MS and NMR. Subsequently, they were investigated as oxidants for the formation of disulfide bonds in various peptides. Excellent purities and yields of disulfide-containing peptides were achieved when the reactions were carried out in aqueous solution. The reactions were completed rapidly in a wide range of pH values even in acidic medium at room temperature. An intramolecular disulfide bond was formed in each of the peptides in a solution containing two dithiol-containing peptides, making the Pt(iv) complexes useful for generating disulfide-containing peptide libraries. In addition, the two Pt(iv) complexes can be used as oxidants for the synthesis of disulfide bonds on a resin, which is a more convenient method to synthesize disulfide-containing peptides through automation.
中文翻译：
开发用于形成肽二硫键的铂（iv）复杂化学的研究。
已经研究了具有杂环配体和辅助配体的铂（iv）配合物，并将其用于治疗各种肿瘤细胞系。在这项工作中研究了Pt（iv）络合物在形成肽二硫键中的另一种应用。为了开发用于在肽中形成二硫键的Pt（iv）络合物化学，合成了两种Pt（iv）络合物[PtCl2（phen）（en）] Cl2和[PtCl2（bpy）（en）] Cl2，并使用元素分析，ESI-MS和NMR。随后，研究了它们在各种肽中形成二硫键的氧化剂。当在水溶液中进行反应时，可获得优异的纯度和含二硫键肽的产率。即使在室温下在酸性介质中，反应也可以在很宽的pH值范围内迅速完成。在包含两个含二硫醇的肽的溶液中，每个肽中均形成了分子内二硫键，使得Pt（iv）络合物可用于生成含二硫键的肽库。此外，这两种Pt（iv）配合物可以用作在树脂上合成二硫键的氧化剂，这是通过自动化方法合成含二硫肽的更便捷方法。
更新日期：2020-02-13
中文翻译：
开发用于形成肽二硫键的铂（iv）复杂化学的研究。
已经研究了具有杂环配体和辅助配体的铂（iv）配合物，并将其用于治疗各种肿瘤细胞系。在这项工作中研究了Pt（iv）络合物在形成肽二硫键中的另一种应用。为了开发用于在肽中形成二硫键的Pt（iv）络合物化学，合成了两种Pt（iv）络合物[PtCl2（phen）（en）] Cl2和[PtCl2（bpy）（en）] Cl2，并使用元素分析，ESI-MS和NMR。随后，研究了它们在各种肽中形成二硫键的氧化剂。当在水溶液中进行反应时，可获得优异的纯度和含二硫键肽的产率。即使在室温下在酸性介质中，反应也可以在很宽的pH值范围内迅速完成。在包含两个含二硫醇的肽的溶液中，每个肽中均形成了分子内二硫键，使得Pt（iv）络合物可用于生成含二硫键的肽库。此外，这两种Pt（iv）配合物可以用作在树脂上合成二硫键的氧化剂，这是通过自动化方法合成含二硫肽的更便捷方法。
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