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Facile Synthesis of π-Conjugated Heteroaromatic Compounds via Weak-Base-Promoted Transition-Metal-Free C–N Coupling
Synthesis ( IF 2.2 ) Pub Date : 2020-01-08 , DOI: 10.1055/s-0039-1690788 Takahiro Senoo , Aiko Inoue , Keiji Mori 1
Synthesis ( IF 2.2 ) Pub Date : 2020-01-08 , DOI: 10.1055/s-0039-1690788 Takahiro Senoo , Aiko Inoue , Keiji Mori 1
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A K2CO3-promoted transition-metal-free C–N coupling reaction was developed. When a solution of 1-(2-aminophenyl)-8-iodonaphthalenes in DMSO was treated with 2.5 equivalents of K2CO3 and 5.0 equivalents of MeI, intramolecular C–N coupling reaction proceeded smoothly even at low temperature (room temperature) to afford various heteroaromatic compounds in good chemical yields. Additional experiments suggested that this reaction might have proceeded through an unusual SNAr reaction between haloarenes and a bulky tertiary amine moiety.
中文翻译：
通过弱碱促进的无过渡金属的C–N偶联轻松合成π共轭杂芳族化合物
AK 2 CO 3促进了无过渡金属的C–N偶联反应。用2.5当量的K 2 CO 3和5.0当量的MeI处理1-（2-氨基苯基）-8-碘萘在DMSO中的溶液时，即使在低温（室温）至以良好的化学收率得到各种杂芳族化合物。另外的实验表明，该反应可能是通过卤代芳烃与庞大的叔胺部分之间不寻常的S N Ar反应进行的。
更新日期：2020-01-09
中文翻译：
通过弱碱促进的无过渡金属的C–N偶联轻松合成π共轭杂芳族化合物
AK 2 CO 3促进了无过渡金属的C–N偶联反应。用2.5当量的K 2 CO 3和5.0当量的MeI处理1-（2-氨基苯基）-8-碘萘在DMSO中的溶液时，即使在低温（室温）至以良好的化学收率得到各种杂芳族化合物。另外的实验表明，该反应可能是通过卤代芳烃与庞大的叔胺部分之间不寻常的S N Ar反应进行的。
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