Abstract In the present study, different extracts of stem bark of Shorea tumbuggaia and roots of Syzygium alternifolium were screened for total phenolic content (TPC), total flavonoid content (TFC) and in vitro DPPH radical scavenging activity to isolate the natural antioxidants. The bioassay-guided fraction of stem bark of Shorea tumbuggaia yielded three compounds, piceatannol (ST-1), resveratrol-12-C-β- d -glucopyranoside (ST-2) and hopeaphenol (ST-3). Similarly, a systematic phytochemical examination of extracts of Syzygium alternifolium roots had resulted five compounds, 5,7,8,5′-tetramethoxy-3′,4′-methylenedioxyflavone (SA-1), 5-hydroxy-4′,7-dimethoxy-6,8-di-C-methylflavone (SA-2), quercetin 7-methylether (SA-3), kaempferol 7,4′-dimethylether 3-O-β- d -glucopyranoside (SA-4) and taxifolin 3-O-α- l -rhamnopyranoside (SA-5). Structures of the isolates were established using UV, IR, Mass, 1H and 13C NMR spectral studies. Density Functional Theory (DFT) calculations, Molecular docking and Lipinski rule of five were conducted to explored the antioxidant activity of isolated compounds. SA-3 (37.52 µg/mL) and ST-1 (42.43 µg/mL) showed highest IC50 values compared to the Ascorbic acid (45.97 µg/mL) and have highest electron affinities (EA eV) along with smallest HOMO-LUMO energy gap. Molecular docking and binding affinity studies with NADPH and SPSB2 proteins, revealed the prominent antioxidant activity of SA-3 and ST-1 with molecular interaction besides promising solvation energies. Hence, the two compounds maybe useful for the treatment of oxidative damage related diseases.

中文翻译：

---

基于计算机模拟、体外抗氧化和密度泛函理论的植物多酚作为突出的天然抗氧化剂的结构活性关系研究

摘要 在本研究中，通过总酚含量 (TPC)、总黄酮含量 (TFC) 和体外 DPPH 自由基清除活性，筛选了朝鲜蓟的茎皮和互叶木根的不同提取物，以分离出天然抗氧化剂。Shorea tumbuggaia 茎皮的生物测定指导部分产生了三种化合物，piceatannol (ST-1)、resveratrol-12-C-β-d-吡喃葡萄糖苷 (ST-2) 和hopeaphenol (ST-3)。同样，对互叶松根提取物进行的系统植物化学检查得到了五种化合物，5,7,8,5'-四甲氧基-3',4'-亚甲二氧基黄酮 (SA-1), 5-羟基-4',7-二甲氧基-6,8-二-C-甲基黄酮 (SA-2)、槲皮素 7-甲基醚 (SA-3)、山奈酚 7,4'-二甲醚 3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷 (SA-4) 和紫杉​​叶素3-O-α-1-吡喃鼠李糖苷 (SA-5)。使用 UV、IR、Mass、1H 和 13C NMR 光谱研究确定了分离物的结构。进行密度泛函理论 (DFT) 计算、分子对接和 Lipinski 5 法则以探索分离化合物的抗氧化活性。与抗坏血酸 (45.97 µg/mL) 相比，SA-3 (37.52 µg/mL) 和 ST-1 (42.43 µg/mL) 显示出最高的 IC50 值，并且具有最高的电子亲和力 (EA eV) 以及最小的 HOMO-LUMO 能量差距。NADPH 和 SPSB2 蛋白的分子对接和结合亲和力研究揭示了 SA-3 和 ST-1 的显着抗氧化活性，除了有希望的溶剂化能外，还具有分子相互作用。因此，这两种化合物可用于治疗氧化损伤相关疾病。进行密度泛函理论 (DFT) 计算、分子对接和 Lipinski 五法则来探索分离化合物的抗氧化活性。与抗坏血酸 (45.97 µg/mL) 相比，SA-3 (37.52 µg/mL) 和 ST-1 (42.43 µg/mL) 显示出最高的 IC50 值，并且具有最高的电子亲和力 (EA eV) 以及最小的 HOMO-LUMO 能量差距。NADPH 和 SPSB2 蛋白的分子对接和结合亲和力研究揭示了 SA-3 和 ST-1 的显着抗氧化活性，除了有希望的溶剂化能外，还具有分子相互作用。因此，这两种化合物可用于治疗氧化损伤相关疾病。进行密度泛函理论 (DFT) 计算、分子对接和 Lipinski 5 法则以探索分离化合物的抗氧化活性。与抗坏血酸 (45.97 µg/mL) 相比，SA-3 (37.52 µg/mL) 和 ST-1 (42.43 µg/mL) 显示出最高的 IC50 值，并且具有最高的电子亲和力 (EA eV) 以及最小的 HOMO-LUMO 能量差距。NADPH 和 SPSB2 蛋白的分子对接和结合亲和力研究揭示了 SA-3 和 ST-1 具有显着的抗氧化活性，除了有希望的溶剂化能外，还具有分子相互作用。因此，这两种化合物可用于治疗氧化损伤相关疾病。与抗坏血酸 (45.97 µg/mL) 相比，43 µg/mL) 显示出最高的 IC50 值，并且具有最高的电子亲和力 (EA eV) 以及最小的 HOMO-LUMO 能隙。NADPH 和 SPSB2 蛋白的分子对接和结合亲和力研究揭示了 SA-3 和 ST-1 的显着抗氧化活性，除了有希望的溶剂化能外，还具有分子相互作用。因此，这两种化合物可用于治疗氧化损伤相关疾病。与抗坏血酸 (45.97 µg/mL) 相比，43 µg/mL) 显示出最高的 IC50 值，并且具有最高的电子亲和力 (EA eV) 以及最小的 HOMO-LUMO 能隙。NADPH 和 SPSB2 蛋白的分子对接和结合亲和力研究揭示了 SA-3 和 ST-1 的显着抗氧化活性，除了有希望的溶剂化能外，还具有分子相互作用。因此，这两种化合物可用于治疗氧化损伤相关疾病。