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Diiron Complexes with a Bridging Functionalized Allylidene Ligand: Synthesis, Structural Aspects, and Cytotoxicity
Organometallics ( IF 2.5 ) Pub Date : 2020-01-08 , DOI: 10.1021/acs.organomet.9b00813 Silvia Schoch 1 , Lucinda K. Batchelor 2 , Tiziana Funaioli 1 , Gianluca Ciancaleoni 1 , Stefano Zacchini 3 , Simona Braccini 1 , Federica Chiellini 1 , Tarita Biver 4 , Guido Pampaloni 1 , Paul J. Dyson 2 , Fabio Marchetti 1
Organometallics ( IF 2.5 ) Pub Date : 2020-01-08 , DOI: 10.1021/acs.organomet.9b00813 Silvia Schoch 1 , Lucinda K. Batchelor 2 , Tiziana Funaioli 1 , Gianluca Ciancaleoni 1 , Stefano Zacchini 3 , Simona Braccini 1 , Federica Chiellini 1 , Tarita Biver 4 , Guido Pampaloni 1 , Paul J. Dyson 2 , Fabio Marchetti 1
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Regio- and stereoselective nucleophilic attack of cyanide (from NBu4CN) to cationic diiron vinyliminium compounds [Fe2Cp2(CO)(μ-CO){μ-η1:η3-C(R′)C(R″)CNMe2}]CF3SO3 ([1a–f]CF3SO3) affords the nitrile-aminoallylidene derivatives 2a–f in good to excellent yield. The analogous reaction of [1g]CF3SO3, comprising two different N substituents, gives 4 (63%) as a mixture of two stereoisomers. The new products [1g]CF3SO3, 2a–f, and 4 were characterized by IR and NMR spectroscopy and in a number of cases by IR-spectroelectrochemistry and single-crystal X-ray diffraction. The allylidene complexes are air-stable and robust in aqueous solution; however, in general they undergo oxidation within a biologically relevant range of potentials. DFT calculations were carried out to rationalize the observed stereoselectivity of the synthesis reaction and other structural and thermodynamic aspects. The cytotoxicity of 2a–f was assessed on cisplatin-sensitive and -resistant human ovarian carcinoma (A2780 and A2780cisR) cell lines and human embryonic kidney (HEK-293) cells. Experiments reveal that treatment with the compounds leads to ROS production, with an absence of direct interactions with double-stranded DNA (calf thymus) and bovine serum albumin.
中文翻译：
具有桥联功能亚丙基配体的二铁配合物：合成，结构方面和细胞毒性。
区域选择性和氰化物的立体选择性的亲核攻击（从NBU 4 CN）阳离子二铁vinyliminium化合物的[Fe 2的Cp 2（CO）（μ-CO）{μ-η 1：η 3 -C（R'）C（R“ ）CNMe 2 }] CF 3 SO 3（[ 1a – f ] CF 3 SO 3）提供的腈-氨基亚芳基衍生物2a – f良好或优异的收率。包含两个不同N取代基的[ 1g ] CF 3 SO 3的类似反应，得到4（63％）为两种立体异构体的混合物。这些新产品[ 1克] CF 3 SO 3，图2a - ˚F，和4通过IR和NMR光谱，并在一些通过IR-光谱电化学和单晶X射线衍射案件进行了表征。烯丙基络合物在空气中是稳定的并且在水溶液中坚固。然而，通常它们在生物学相关电位范围内发生氧化。进行DFT计算以合理化所观察到的合成反应以及其他结构和热力学方面的立体选择性。2a – f的细胞毒性对顺铂敏感和耐药的人卵巢癌（A2780和A2780cisR）细胞系和人胚肾（HEK-293）细胞进行了评估。实验表明，用该化合物处理可导致ROS产生，而不会与双链DNA（小牛胸腺）和牛血清白蛋白发生直接相互作用。
更新日期：2020-01-09
中文翻译：
具有桥联功能亚丙基配体的二铁配合物：合成，结构方面和细胞毒性。
区域选择性和氰化物的立体选择性的亲核攻击（从NBU 4 CN）阳离子二铁vinyliminium化合物的[Fe 2的Cp 2（CO）（μ-CO）{μ-η 1：η 3 -C（R'）C（R“ ）CNMe 2 }] CF 3 SO 3（[ 1a – f ] CF 3 SO 3）提供的腈-氨基亚芳基衍生物2a – f良好或优异的收率。包含两个不同N取代基的[ 1g ] CF 3 SO 3的类似反应，得到4（63％）为两种立体异构体的混合物。这些新产品[ 1克] CF 3 SO 3，图2a - ˚F，和4通过IR和NMR光谱，并在一些通过IR-光谱电化学和单晶X射线衍射案件进行了表征。烯丙基络合物在空气中是稳定的并且在水溶液中坚固。然而，通常它们在生物学相关电位范围内发生氧化。进行DFT计算以合理化所观察到的合成反应以及其他结构和热力学方面的立体选择性。2a – f的细胞毒性对顺铂敏感和耐药的人卵巢癌（A2780和A2780cisR）细胞系和人胚肾（HEK-293）细胞进行了评估。实验表明，用该化合物处理可导致ROS产生，而不会与双链DNA（小牛胸腺）和牛血清白蛋白发生直接相互作用。
京公网安备 11010802027423号