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In(OTf)3-Catalyzed One-Pot Tandem Mannich and Conia-Ene Cyclization Reaction of N-Propargyl Amido Alcohols with 1,3-Dicarbonyl Compounds: An Approach To Construct Tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindolone-1,1-dicarboxylate and Its Application.
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-01-17 , DOI: 10.1021/acs.joc.9b02686 Archana Kumari Sahu 1 , Ramanjaneyulu Unnava 1 , Sudip Shit 1 , Anil K Saikia 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-01-17 , DOI: 10.1021/acs.joc.9b02686 Archana Kumari Sahu 1 , Ramanjaneyulu Unnava 1 , Sudip Shit 1 , Anil K Saikia 1
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A one-pot tandem reaction has been developed for the synthesis of substituted tetrahydropyrroloisoindolone via Mannich reaction of N-propargyl amido alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds followed by Conia-ene cyclization reaction in moderate to good yields catalyzed by indium(III)triflate [In(OTf)3]. The reaction is highly regioselective with an exo-cyclic double bond in the pyrrolidine ring. The substituted tetrahydropyrroloisoindolone can be converted to 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one via decarboxylative aromatization reaction.
中文翻译：
N-炔丙基酰胺基醇与1,3-二羰基化合物的In（OTf）3-催化一锅串联曼尼希和柯尼亚烯环化反应：构建四氢-1H-吡咯并[2,1-a]异吲哚酮-的方法1,1-二羧酸酯及其应用。
已经开发了一种一锅串联反应，用于通过N-炔丙基酰胺基醇与1,3-二羰基化合物的曼尼希反应，然后通过三氟甲磺酸铟（III）催化的中等至良好收率的Conia-烯环化反应，合成取代的四氢吡咯并异吲哚酮[In（OTf）3]。该反应是高度区域选择性的，在吡咯烷环中具有环外双键。可以通过脱羧芳构化反应将取代的四氢吡咯并异吲哚啉酮转化为5H-吡咯并[2，1-a]异吲哚-5-酮。
更新日期：2020-01-17
中文翻译：
N-炔丙基酰胺基醇与1,3-二羰基化合物的In（OTf）3-催化一锅串联曼尼希和柯尼亚烯环化反应：构建四氢-1H-吡咯并[2,1-a]异吲哚酮-的方法1,1-二羧酸酯及其应用。
已经开发了一种一锅串联反应，用于通过N-炔丙基酰胺基醇与1,3-二羰基化合物的曼尼希反应，然后通过三氟甲磺酸铟（III）催化的中等至良好收率的Conia-烯环化反应，合成取代的四氢吡咯并异吲哚酮[In（OTf）3]。该反应是高度区域选择性的，在吡咯烷环中具有环外双键。可以通过脱羧芳构化反应将取代的四氢吡咯并异吲哚啉酮转化为5H-吡咯并[2，1-a]异吲哚-5-酮。
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