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使用基于独特NHC的钾配合物实现伯酰胺的无过渡金属催化还原:亲核性与Lewis酸性活化相结合
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2019-12-27 00:00:00 , DOI: 10.1039/c9sc05953a
Mrinal Bhunia 1, 2, 3 , Sumeet Ranjan Sahoo 1, 2, 3 , Arpan Das 1, 2, 3 , Jasimuddin Ahmed 1, 2, 3 , Sreejyothi P. 1, 2, 3 , Swadhin K. Mandal 1, 2, 3
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该论文使用独特N-杂环卡宾(aNHC)基钾配合物作为无过渡金属催化剂在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。该催化剂仅需2摩尔%的负载量就可表现出较宽的底物范围,包括具有出色官能团耐受性的芳族、脂族及杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原,也可用于药物前体的克级合成。在机理研究过程中,作者通过光谱技术分离且表征了几种中间体,并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。作者利用定义明确的催化剂、可分离的中间体以及数个化学计量实验(原位NMR实验和DFT研究)勾勒出了该还原过程的机理途径,从而揭示了催化剂的双重作用,包括aNHC的亲核性活化以及K离子的Lewis酸性活化。




中文翻译:

使用基于独特NHC的钾配合物实现伯酰胺的无过渡金属催化还原:亲核性与Lewis酸性活化相结合

该论文使用独特的N-萘卡宾(aNHC)基钾配合物作为无过渡金属催化剂在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。该催化剂仅需2摩尔%的负载量就可表现出较该方法适用于手性酰胺的还原,也可用于药物前体的克级合成。在机理研究过程中中,作者通过光谱技术分离并表征了多个中间体,并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。作者利用定义明确的催化剂,可分离的中间体以及数个化学计量实验(原位NMR)实验和DFT研究)勾勒出了该还原过程的机理途径,从而揭示了催化剂的双重作用,包括aNHC的亲核性活化以及K离子的刘易斯酸性活化。


更新日期:2019-12-27
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