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用于制备具有超分子识别特性的全氟化1,3,5-三醇的铜催化对映选择性脱羧醛醇缩合反应
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2019-12-27 00:00:00 , DOI: 10.1039/c9sc05196a
Céline Sperandio 1, 2, 3, 4, 5 , Jean Rodriguez 1, 2, 3, 4, 5 , Adrien Quintard 1, 2, 3, 4, 5
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氟能够赋予有机分子独特的性能,但是天然有机氟源的稀缺性使得人们迫切需要开发新的合成方法。作者使用手性BOX/Cu组合开发了全氟化醛的对映选择性脱羧醛醇缩合。最值得注意的是,这种在温和条件下进行且具有高对映体控制的反应可在一次合成操作中生成酮二醇,其是关键全氟1,3,5-三醇的前体。另外,他们利用氯醛进行反应证明了过渡态的空间排斥,并且首次对映选择性合成了具有很大合成用途的六氯代酮二醇8。全氟1,3,5-三醇形成中心氢键骨架的能力使得阴离子具有很强的配位能力,并且通过催化剂控制的合成序列获得的手性证明了多元醇的选择性手性阴离子识别能力。




中文翻译:

用于制备具有超分子识别特性的全氟化1,3,5-三醇的铜催化对映选择性脱羧萘醇缩合反应

氟能够产生有机分子独特的性能,但是天然有机氟源的稀少性需要人们迫切需要开发新的合成方法。作者使用手性BOX / Cu组合开发了全氟化醛的对映选择性脱除醛醇缩合。最根本的是,这种在温和条件下进行且具有高对映体控制的反应可在一次合成操作中生成酮羰基,其是关键全氟1,3,5-三醇的前体。,另外,他们利用氯醛进行反应证明过渡态的空间偏移,并首次对映选择性合成了具有很大的合成用途的六氯代酮丙酮8。全氟1,3,5-三醇形成中心氢键骨架的能力互补具有很强的配位能力,并且通过催化剂控制的合成序列获得的手性证明了多元醇的选择性手性识别能力。


更新日期:2019-12-27
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