The copper (II) complexes (CuL(2)) were prepared by reaction of Cu(CH(3)COO)(2) with the corresponding derivatives of acylthioureas in a Cu:HL molar ratio of 1:2. Acylthiourea ligands, N,N-diethyl-N'-(R-benzoyl) thiourea (HL(1-3)) [R=H, o-Cl and p-NO(2)] were synthesized in high yield (78-83%) and characterized by elemental analysis, infrared spectroscopy, (1)H and (13)C NMR spectroscopy. The complexes CuL(2) were characterized by elemental analysis, IR, FAB(+)-MS, magnetic susceptibility measurements, EPR and cyclic voltammetry. The crystal structure of the complex Cu(L(2))(2) shows a nearly square-planar geometry with two deprotonated ligands (L) coordinated to Cu(II) through the oxygen and sulfur atoms in a cis arrangement. The antitumor activity of the copper(II) complexes with acylthiourea ligands was evaluated in vitro against the mouse mammary adenocarcinoma TA3 cell line. These complexes exhibited much higher cytotoxic activity (IC(50) values in the range of 3.9-6.9 muM) than their corresponding ligands (40-240 muM), which indicates that the coordination of the chelate ligands around the Cu(II) enhances the antitumor activity and, furthermore, this result confirmed that the participation of the nitro and chloro substituent groups in the complex activities is slightly relevant. The high accumulation of the complexes Cu(L(2))(2) and Cu(L(3))(2) in TA3 tumor cells and the much faster binding to cellular DNA than Cu(L(1))(2) are consistent with the in vitro cytotoxic activities found for these copper complexes.

中文翻译：

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铜 (II) 配合物的合成、表征和抗肿瘤活性 [CuL2] [HL1-3=N,N-二乙基-N'-(R-苯甲酰基)硫脲 (R=H, o-Cl and p-NO2)] .

铜 (II) 配合物 (CuL(2)) 是由 Cu(CH(3)COO)(2) 与相应的酰基硫脲衍生物反应制备的，Cu:HL 摩尔比为 1:2。酰基硫脲配体 N,N-二乙基-N'-(R-苯甲酰基) 硫脲 (HL(1-3)) [R=H, o-Cl 和 p-NO(2)] 以高产率合成 (78- 83%) 并通过元素分析、红外光谱、(1)H 和 (13)C NMR 光谱表征。复合物 CuL(2) 的特点是元素分析、红外、FAB(+)-MS、磁化率测量、EPR 和循环伏安法。复杂的 Cu(L(2))(2) 的晶体结构显示出近乎方形的几何形状，其中两个去质子化的配体 (L) 通过顺式排列中的氧和硫原子与 Cu(II) 协调。铜 (II) 配合物与酰基硫脲配体的抗肿瘤活性在体外针对小鼠乳腺腺癌 TA3 细胞系进行了评估。这些复合物表现出比其相应配体 (40-240 μM) 高得多的细胞毒活性 (IC(50) 值在 3.9-6.9 μM 范围内)，这表明 Cu(II) 周围螯合配体的配位增强了抗肿瘤活性，此外，该结果证实硝基和氯取代基团在复合活性中的参与略有相关性。TA3 肿瘤细胞中复合物 Cu(L(2))(2) 和 Cu(L(3))(2) 的高积累以及比 Cu(L(1))(2) 更快地与细胞 DNA 的结合与这些铜配合物的体外细胞毒活性一致。这些复合物表现出比它们相应的配体 (40-240 μM) 高得多的细胞毒活性 (IC(50) 值在 3.9-6.9 μM 范围内)，这表明 Cu(II) 周围螯合配体的配位增强了抗肿瘤活性，此外，该结果证实硝基和氯取代基团在复合活性中的参与略有相关性。TA3 肿瘤细胞中复合物 Cu(L(2))(2) 和 Cu(L(3))(2) 的高积累以及比 Cu(L(1))(2) 更快地与细胞 DNA 的结合与这些铜配合物的体外细胞毒活性一致。这些复合物表现出比其相应配体 (40-240 μM) 高得多的细胞毒活性 (IC(50) 值在 3.9-6.9 μM 范围内)，这表明 Cu(II) 周围螯合配体的配位增强了抗肿瘤活性，此外，该结果证实硝基和氯取代基团在复合活性中的参与略有相关性。TA3 肿瘤细胞中复合物 Cu(L(2))(2) 和 Cu(L(3))(2) 的高积累以及比 Cu(L(1))(2) 更快地与细胞 DNA 的结合与这些铜配合物的体外细胞毒活性一致。这表明 Cu(II) 周围螯合配体的配位增强了抗肿瘤活性，此外，该结果证实了硝基和氯取代基团在复合活性中的参与略有相关性。TA3 肿瘤细胞中复合物 Cu(L(2))(2) 和 Cu(L(3))(2) 的高积累以及比 Cu(L(1))(2) 更快地与细胞 DNA 的结合与这些铜配合物的体外细胞毒活性一致。这表明 Cu(II) 周围螯合配体的配位增强了抗肿瘤活性，此外，该结果证实了硝基和氯取代基团在复合活性中的参与略有相关性。TA3 肿瘤细胞中复合物 Cu(L(2))(2) 和 Cu(L(3))(2) 的高积累以及比 Cu(L(1))(2) 更快地与细胞 DNA 的结合与这些铜配合物的体外细胞毒活性一致。