The female flowers of hops (Humulus lupulus L.) are used as a flavoring agent in the brewing industry. There is growing interest in possible health benefits of hops, particularly as estrogenic and chemopreventive agents. Among the possible active constituents, most of the attention has focused on prenylated flavonoids, which can chemically be classified as prenylated chalcones and prenylated flavanones. Among chalcones, xanthohumol (XN) and desmethylxanthohumol (DMX) have been the most studied, while among flavanones, 8-prenylnaringenin (8-PN) and 6-prenylnaringenin (6-PN) have received the most attention. Because of the interest in medicinal properties of prenylated flavonoids, there is demand for accurate, reproducible and sensitive analytical methods to quantify these compounds in various matrices. Such methods are needed, for example, for quality control and standardization of hop extracts, measurement of the content of prenylated flavonoids in beer, and to determine pharmacokinetic properties of prenylated flavonoids in animals and humans. This review summarizes currently available analytical methods for quantitative analysis of the major prenylated flavonoids, with an emphasis on the LC-MS and LC-MS-MS methods and their recent applications to biomedical research on hops. This review covers all methods in which prenylated flavonoids have been measured, either as the primary analytes or as a part of a larger group of analytes. The review also discusses methodological issues relating to the quantitative analysis of these compounds regardless of the chosen analytical approach.

中文翻译：

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啤酒花中异戊二烯化黄酮类化合物的定量分析方法。

啤酒花 (Humulus lupulus L.) 的雌花在酿造工业中用作调味剂。人们对啤酒花可能的健康益处越来越感兴趣，特别是作为雌激素和化学预防剂。在可能的活性成分中，大部分注意力集中在异戊二烯化黄酮类化合物上，其化学上可分为异戊二烯化查耳酮和异戊二烯化黄烷酮。在查耳酮中，黄腐酚 (XN) 和去甲基黄腐酚 (DMX) 的研究最多，而在黄烷酮中，8-异戊二烯基柚皮素 (8-PN) 和 6-异戊二烯基柚皮素 (6-PN) 受到的关注最多。由于对异戊二烯化黄酮类化合物的药用特性感兴趣，因此需要准确、可重现和灵敏的分析方法来量化各种基质中的这些化合物。需要这样的方法，例如，用于啤酒花提取物的质量控制和标准化，测量啤酒中异戊二烯化黄酮的含量，以及确定异戊二烯化黄酮在动物和人类中的药代动力学特性。本综述总结了目前可用的主要异戊二烯化黄酮类化合物的定量分析方法，重点介绍了 LC-MS 和 LC-MS-MS 方法及其最近在啤酒花生物医学研究中的应用。这篇综述涵盖了测量异戊二烯化黄酮类化合物的所有方法，无论是作为主要分析物还是作为更大组分析物的一部分。该评论还讨论了与这些化合物的定量分析相关的方法学问题，而不管选择的分析方法如何。测量啤酒中异戊二烯化黄酮的含量，并确定异戊二烯化黄酮在动物和人类中的药代动力学特性。本综述总结了目前可用的主要异戊二烯化黄酮类化合物的定量分析方法，重点介绍了 LC-MS 和 LC-MS-MS 方法及其最近在啤酒花生物医学研究中的应用。这篇综述涵盖了测量异戊二烯化黄酮类化合物的所有方法，无论是作为主要分析物还是作为更大组分析物的一部分。该评论还讨论了与这些化合物的定量分析相关的方法学问题，而不管选择的分析方法如何。测量啤酒中异戊二烯化黄酮的含量，并确定异戊二烯化黄酮在动物和人类中的药代动力学特性。本综述总结了目前可用的主要异戊二烯化黄酮类化合物的定量分析方法，重点介绍了 LC-MS 和 LC-MS-MS 方法及其最近在啤酒花生物医学研究中的应用。这篇综述涵盖了测量异戊二烯化黄酮类化合物的所有方法，无论是作为主要分析物还是作为更大组分析物的一部分。该评论还讨论了与这些化合物的定量分析相关的方法学问题，而不管选择的分析方法如何。本综述总结了目前可用的主要异戊二烯化黄酮类化合物的定量分析方法，重点介绍了 LC-MS 和 LC-MS-MS 方法及其最近在啤酒花生物医学研究中的应用。这篇综述涵盖了测量异戊二烯化黄酮类化合物的所有方法，无论是作为主要分析物还是作为更大组分析物的一部分。该评论还讨论了与这些化合物的定量分析相关的方法学问题，而不管选择的分析方法如何。本综述总结了目前可用的主要异戊二烯化黄酮类化合物的定量分析方法，重点介绍了 LC-MS 和 LC-MS-MS 方法及其最近在啤酒花生物医学研究中的应用。这篇综述涵盖了测量异戊二烯化黄酮类化合物的所有方法，无论是作为主要分析物还是作为更大组分析物的一部分。该评论还讨论了与这些化合物的定量分析相关的方法学问题，而不管选择的分析方法如何。作为主要分析物或作为较大分析物组的一部分。该评论还讨论了与这些化合物的定量分析相关的方法学问题，而不管选择的分析方法如何。作为主要分析物或作为较大分析物组的一部分。该评论还讨论了与这些化合物的定量分析相关的方法学问题，而不管选择的分析方法如何。