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Chem. Soc. Rev.:1,n-烯炔作为受体参与的自由基串联环化反应

碳杂环骨架作为一种重要的结构单元广泛存在于许多天然产物、药物分子和材料分子之中。因此,发展碳杂环化合物的高效合成方法一直以来都是合成有机化学的重要研究内容之一。1,n-烯炔类底物因其本身的结构特点,在碳杂环骨架构建方面展现出自己独特的优势。然而,经典的1,n-烯炔参与的反应类型主要集中在过渡金属(如金、钌、铑、钯、镍等)催化的环化或环异构化反应。近年来,随着自由基化学研究热潮的重新兴起,1,n-烯炔类化合物作为受体在自由基串联环化反应方面的应用潜力也得到了极大的开发。


近日,安徽大学宣俊教授和德国明斯特大学Armido Studer教授合作,应邀在国际权威综述刊物Chemical Society Reviews 上在线发表关于1,n-烯炔参与自由基串联环化反应的专题综述论文,系统总结了该类底物通过自由基串联环化反应的策略、在构建碳杂环化合物方面的研究进展。安徽大学为该论文的第一通讯单位,宣俊教授和Armido Studer教授为该论文的共同通讯作者。

图1. 1,n-烯炔作为受体参与的自由基串联环化反应


该论文首先以1,n-烯炔作为自由基受体,探讨了1,n-烯炔与不同类型自由基物种(包括碳中心自由基、氮中心自由基、氧中心自由基、膦中心自由基、硫中心自由基以及锡中心自由基)发生的串联环化反应,重点从以下几方面对反应进行了讨论:(1)不同类型自由基物种的产生条件和引发方式;(2)不同类型自由基物种与1,n-烯炔底物发生反应的环化方式;(3)各类型反应的优缺点以及反应需要注意的关键问题;(4)详细探讨了各类反应的反应机理。

图2. 1,n-烯炔作为受体参与的自由基串联环化反应的代表性实例


论文的另一小部分内容是二炔类底物参与的自由基串联环化反应,并将其在碳杂环化合物构建方面的研究进展进行了总结和探讨。最后,论文讨论了上述两类底物参与的自由基环化反应当前所面临的挑战,并展望了该领域未来的发展前景和方向。


该论文作者为:Jun Xuan and Armido Studer

原文(扫描或长按二维码,识别后直达原文页面,或点此查看原文):

Radical cascade cyclization of 1,n-enynes and diynes for the synthesis of carbocycles and heterocycles

Chem. Soc. Rev., 2017, 46, 4329, DOI: 10.1039/C6CS00912C


宣俊教授简介


宣俊,洪堡学者,安徽大学化学化工学院特聘教授;2015年6月于华中师范大学取得博士学位,随后获德国洪堡基金会资助,于德国明斯特大学有机化学研究所从事博士后研究;2017年7月起就职于安徽大学。宣俊教授课题组的研究兴趣主要集中在杂环合成化学、自由基化学以及不对称催化,相关研究工作以第一作者或通讯作者的身份发表在Chem. Soc. Rev.、Angew. Chem. Int. Ed.、Org. Lett.、Chem. Commun.、Chem. Eur. J.、Adv. Synth. Catal. 等知名化学学术期刊上,论文累积引用1400余次,其中单篇最高引用750余次。部分工作被Synfacts、Organic Chemistry Highlights 等评述性期刊或学术网站进行亮点介绍。


http://www.x-mol.com/university/faculty/46689


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