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站在巨人的肩膀上——追记David A. Evans

窗外下着雨。


上周开组会的时候Clement问我,“KL,你知道上周五发生了什么大事吗”。我点了点头,“David Evans过世了。”


2022年5月3日,哈佛大学化学和化学生物学系(CCB)在网页上发布了David A. Evans教授的讣告:“CCB沉痛的哀悼退休的Abbott and James Lawrence Professor David A. Evans。他于2022年4月29日去逝,享年81岁。”

David Evans教授是一位杰出的有机化学家,在天然产物全合成、有机化学方法学和化学教育上都卓有建树。年轻一代的有机化学研究者,几乎都曾站在这位“巨人的肩膀”上,继续攀爬科学高峰。最广为人知的便是Evans辅基和对应选择性的羟醛缩合反应、Evans pKa数值表、Evans Chem 206授课PPT。他一生培养了200多个研究生和博后,其中包括Mark Lautens(1985,Postdoc)、Amir H. Hoveyda(1990,Postdoc)、Erick M. Carreira(1990,PhD)、Gregory C. Fu(1991,PhD)、Jerome Lacour(1993,Postdoc)、David W.C. MacMillan(1998,Postdoc)、Frank Glorius(2000,Postdoc)、Magnus Rueping(2004,Postdoc)等一众国际上知名的有机化学家。此外,Evans还参与并且主导了ChemDraw的创制——就是大家都知道的那个ChemDraw。


David A. Evans 于1941年1月11日出生于美国华盛顿特区。他在美国俄亥俄州的欧柏林学院(Oberlin College)学习化学,并在1967年于加州理工学院(CalTech)获得了博士学位。同年,Evans加入加州大学洛杉矶分校(UCLA)担任化学助理教授,1972年晋升副教授,两年后晋升正教授。从1974年到1983年的十年时光里,他任教于加州理工。随后,Evans在1983加入了哈佛大学任化学教授。从那时起,他就一直担任Abbott and James Lawrence Professor,直至2008年退休。


求学生涯


1959年,Evans进入欧柏林学院学习化学。虽然在二年级时不幸父亲去世,但是Evans幸运地得到学校资助并继续学业。那时候的欧柏林学院更注重物理化学,所以Evans很少有机会能够接触合成有机化学。不过,研究振动光谱的Norman Craig教授给Evans提供了机会,让他能够初步的学习并实践有机化学。在欧柏林学院的日子里,Evans接触了理论化学和实验化学,不过那时候他还只是想像别人一样拿到一个博士学位然后成为一个化学老师。


1962年的一天,当Evans踏入一家书店时,一本名为“Stereochemistry of Carbon Compounds”的书深深地引起了他的注意。这本书也成为了对他一生最具影响的书籍之一,在之后的日子里他更加强烈地希望学习有机化学、化合物的构型分析、化学反应的机理和活性中间体。

Stereochemistry of Carbon Compounds,1961


1963年,Evans来到密歇根大学继续学习有机化学。直到开始学习Richard Lawton 和 Robert Ireland教授的高等有机化学时,他才意识到他对有机化学理解的欠缺。他感慨自己竟然连基本的Wittig 反应都未曾学习过(作为参考,19世纪40年代伍德沃德就合成了奎宁、胆固醇、可的松等天然产物;Wittig反应在1947年被Georg Wittig报道出来;E. J. Corey在1969年合成了前列腺素)。尽管当时的Evans对天然产物全合成还谈不上感兴趣,但是他仍然学习了合成化学的许多反应和机理,并且遇到了一个对他来说十分重要的博后——Lewis Mander。Mander是一个极其认真的博后,在Evans日后的萜烯合成研究中给予了他极大的帮助。


1965年,Evans又跟随Robert Ireland来到加州理工,并且继续天然产物的全合成工作。Robert Ireland有着非常高的合成设计能力,并且对学生要求严格,那些达不到标准的人往往会待不下去。正是这样的环境,让Evans得到了很好的训练。尽管Evans接下来想到麻省理工的George Buchi组做博后,但是UCLA的Don Cram 却想邀请他担任教职。Evans在他的回忆录中说到“Cram和我进行了一个简短但是非常高效的交流,当时我正在费力的摇一个两升的分液漏斗”。


学术研究


从1967年Evans开始独立的学术研究到2008年退休,他一共发表了数百篇研究论文,在天然产物全合成、不对称羟醛缩合反应等领域产生了深远的影响。本文简单列举一二。


1. Evans辅基(噁唑烷酮类)


噁唑烷酮辅基被Evans广泛应用于众多的不对称转化和天然产物全合成,使得该辅基成为不对称合成中广泛最为应用的辅基之一。该辅基在羟醛缩合、不对称烷基化、不对称D-A反应中都有着极其重要的应用。Evans辅基一般通过天然氨基酸、氨基醇制备,现在亦能够从商业平台上方便购买。


2. 天然产物全合成


1990年Evans在Cytovaricin的合成中使用噁唑烷酮类辅基通过1次不对称烷基化和4次不对称羟醛缩合构建了9个手性中心。这个全合成被认为是Evans辅基应用的经典之作,K. C Nicolau也在他所著的《全合成中的经典》(Classics in total synthesis)对该合成进行了详细的分析和解读。


Evans还将发展的有机合成方法广泛地应用于合成具有生物活性的天然产物,通过灵活应用不对称羟醛缩合、不对称烷基化等不对称反应,在四十多年间相继合成了二十多个天然产物分子。


Evans夫妇与ChemDraw的诞生


Selena (Sally) Evans是David Evans的夫人,曾经在一所高中工作20余年。后来,Selena便成为了实验室的秘书、仪器工程师甚至是绘图师。上世纪八十年代,Steve Jobs的苹果电脑风靡美国。尽管早期的Mac电脑功能并不多,MacDraw软件的出现让Evans夫妇还是决定买一台电脑,并且用于化学绘图。

早期绘制化学结构的工具(Angew. Chem. Int. Ed.201453, 11140-11145)


1985年,Stewart Rubenstein还是哈佛大学E. J. Corey组的一名博士研究生,正在参与一项称为LHASA的项目,并且对Selena Evans的绘图工作非常感兴趣。在后续的讨论中,Stewart应Selena的请求开发一种软件来“拯救Evans的婚姻”,这是因为,David Evans全合成中的万古霉素是一个非常复杂的分子,在没有专门化学绘图软件的当时,画出这个分子以及相关合成路线让Selena不堪重负。经过数周的工作,基于MacDraw软件Stewart终于开发了一个可以绘制分子模型的简单软件。在与Evans夫妇多次讨论后,Stewart持续优化软件。在当年7月的一次会议上,David Evans向公众介绍了这款软件。后来Stewart继续改进,并将这款软件其商业化,同时还创办了Cambridge Scientific Computing。


关于ChemDraw项目的历史,2014年David Evans教授还专门在Angew. Chem.写了一篇Essay,回顾了当时的点点滴滴(Angew. Chem. Int. Ed., 201453, 11140-11145),感兴趣的读者可以移步一观。


谨以此文缅怀David Evans教授。斯人已逝,我等后辈还能“站在巨人的肩膀上”,看的更深、更远。


窗外的雨,停了。


(本文由KL供稿)


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