当前位置 : X-MOL首页行业资讯 › 南京林业大学黄申林/福州大学廖赛虎Angew Chem:电化学氟磺酰化反应合成β-酮磺酰氟

南京林业大学黄申林/福州大学廖赛虎Angew Chem:电化学氟磺酰化反应合成β-酮磺酰氟

自Sharpless教授首次提出并实现六价硫氟交换反应(SuFEx)以来,这一反应已被广泛应用于有机合成、材料科学、化学生物学以及药物化学等领域,被誉为新一代的点击化学。磺酰氟类化合物的高效合成,也引起了研究人员越来越多的关注。传统合成方法中,磺酰氟类化合物需要以磺酰氯为原料,通过氯氟交换来制备。然而,磺酰氯类化合物稳定性较差、合成受限,这给新型SuFEx反应砌块的发现带来了巨大的挑战。在此背景下,研究人员发展了多种新型的磺酰氟类化合物的高效合成方法,同时也推动了SuFEx反应在化学生物学与药物科学等领域的研究。


松材线虫病被称为“松木的癌症”,是由松材线虫引起的一种作用于松木的毁灭性病害。近年来,我国松林受灾面积增长极为迅猛,每年都造成了非常大的经济损失。松材线虫的高效防治仍是一个亟待解决的突出问题。南京林业大学黄申林教授(点击查看介绍)、黄麟教授(点击查看介绍)与福州大学廖赛虎教授(点击查看介绍)合作,发展了一种炔烃的电化学氧/氟磺酰双官能团化反应,构建了一系列β-酮磺酰氟合成砌块,发现了可直接杀灭松材线虫的高活性分子。


研究发现,在乙醚溶剂中,众多芳基、烷基端炔以及二取代炔烃都能顺利发生氧/氟磺酰双官能团化反应,得到双官能团化β-酮磺酰氟产物。羧酸、酰胺等敏感基团均能顺利兼容。


在四氢呋喃溶剂中,反应产物为炔烃的三官能团化α-氯-β-酮磺酰氟化合物。各类芳基炔烃能够较好地进行反应。带有可离去基团,如TMS、COOH的非端炔底物,也能够在标准反应条件下得到对应的α-氯-β-酮磺酰氟类化合物。酯基底物也能顺利地进行三官能团化反应。


随后,作者以3b作为模型化合物,进行了一系列后续衍生化,如α-官能团化、SuFEx反应、杂环合成等,这都表明β-酮磺酰氟是一类非常重要的合成砌块。通过与盐酸羟胺进行反应,能够制备一种新型的噁噻唑二氧化合物杂环骨架10。进一步的活性研究表明,部分化合物对松材线虫、杉木炭疽菌等危险性林业有害生物有较高的杀线和抑菌生物活性作用,具有潜在的成果转化应用前景。


在此工作中,作者首次报道了电化学氟磺酰自由基与炔烃的反应,实现了新型SuFEx合成砌块—β-酮磺酰氟类化合物的高效合成,发现了一些潜在的可用于治疗松材线虫病及杉木炭疽病的高活性分子,对相关森林病虫害防治活性分子开发具有一定的科学意义。


这一成果近期发表在Angewandte Chemie International Edition 上,文章的第一作者是南京林业大学陈登峰博士,通讯作者为南京林业大学黄申林教授和福州大学廖赛虎教授。


原文(扫描或长按二维码,识别后直达原文页面,或点此查看原文):

Electrochemical Oxo-Fluorosulfonylation of Alkynes under Air: Facile Access to β-Keto Sulfonyl Fluorides

Dengfeng Chen, Xingliang Nie, Qingyuan Feng, Yingyin Zhang, Yiheng Wang, Qiuyue Wang, Lin Huang, Shenlin Huang, Saihu Liao

Angew. Chem. Int. Ed., 2021, DOI: 10.1002/anie.202112118


导师介绍

黄申林

https://www.x-mol.com/university/faculty/20627 

黄麟

https://www.x-mol.com/university/faculty/171797 

廖赛虎

https://www.x-mol.com/groups/liaogroup 


如果篇首注明了授权来源,任何转载需获得来源方的许可!如果篇首未特别注明出处,本文版权属于 X-MOLx-mol.com ), 未经许可,谢绝转载!

Food and Agricultural Immunology审稿快,接受率高
COMPUTATIONAL FLUID MECHANICS
SN Applied Sciences电池
Discover Chemical Engineering
langmuir lecture
Frontiers出版社与浙江大学伙伴关系
Drug Delivery 给药系统
SN Applied Sciences期刊征稿
Discover Sustainability特刊征稿
绿色化学跨学科研究方法
农用化学品对水质影响合集征稿
默克化学品
屿渡论文,编辑服务
浙大
上海中医药
华东师范
南开大学
南方科技大学
新加坡国立
南开大学
浙江大学
复旦大学
南丹麦
日本北海道
美国南佛罗里
新加坡
英国曼切斯特
隐藏1h前已浏览文章
课题组网站
新版X-MOL期刊搜索和高级搜索功能介绍
ACS材料视界
天合科研
x-mol收录
试剂库存
down
wechat
bug