化学家的“一箭双雕”—铜催化烯烃的双官能团化

硫氰类化合物作为一种重要的反应中间体，可用于合成生物活性分子及橡胶硫化的加速剂等。含氟有机化合物由于其独特的生物活性，在药物化学、材料化学等领域得到了广泛的应用，其中，三氟甲基因为其较强的亲脂性和较低的生物毒性吸引了越来越多的关注。

最近，中科院上海有机所的刘国生研究员以Togni试剂为三氟甲基源，三甲硅烷基异氰酸酯（TMSNCS）为硫氰源，在廉价的铜盐催化下，实现了烯烃的双官能团化反应，同时将三氟甲基和硫氰引入到分子中。该反应在室温下就能进行，反应条件非常温和、具有高的化学选择性，以及良好的官能团兼容性和底物普适性。

自由基捕获实验中观测到三氟甲基自由基及β-CF₃苄基自由基物种。结合动力学实验结果，作者推测：反应由三氟甲基自由基启动，其对烯烃加成产生β-CF₃的苄基自由基物种，再与TMSNCS反应形成C-S键。

这一研究成果发表于《Org. Lett.》上。

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.5b00939