二萜生物碱集中分布于毛茛科乌头属(Aconitum)和翠雀属(Delphinium)及蔷薇科绣线菊属(Spiraea)等植物类群中,其具有复杂的多桥环笼状结构和显著的生物学活性。鉴于此,关于二萜生物碱的全合成工作受到了世界各地研究小组的广泛关注。
最近,四川大学华西药学院秦勇教授(点击查看介绍)、刘小宇副研究员(点击查看介绍)及其合作者依据二萜生物碱的生源合成假说,成功实现了atisine、ajaconine、denudatine及hetidine等四种类型二萜生物碱的仿生合成(Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 15667-15671)。合成中的关键步骤包括氧化去芳香化/分子内DA串联反应、C–H键氧化,氮杂pinacol和氮杂Prins环化等。该研究采用统一的策略合成了上述四种类型二萜生物碱的基本骨架,在此基础上首次完成了其中denudatine型生物碱gymnandine的全合成,并从化学合成的角度验证了四者的生源关系。
该论文作者为:Xiao-Huan Li, Min Zhu, Zhi-Xiu Wang, Xiao-Yu Liu, Hao Song, Dan Zhang, Feng-Peng Wang, Yong Qin
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Synthesis of Atisine, Ajaconine, Denudatine, and Hetidine Diterpenoid Alkaloids by a Bioinspired Approach
Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 15667-15671, DOI: 10.1002/anie.201609882
导师介绍
秦勇教授
http://www.x-mol.com/university/faculty/37851
刘小宇副研究员
http://www.x-mol.com/university/faculty/37852
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