吲哚酮结构,特别四级3,3-二取代-2-吲哚酮因为广泛存在于天然和生物活性药物分子中,因而在有机合成中是非常重要的中间体。目前有很多方法合成3, 3-二取代-2-吲哚酮类化合物,包括采用过渡金属或有机催化的方法,还有Ullmann 反应以及由光和自由基引发的环合反应。但采用2-取代吲哚在氟试剂的作用下合成3, 3-二取代-2-吲哚酮的反应还未见报道。
近日,暨南大学药学院新药研究所首次报道了利用氟试剂和2-取代吲哚以一锅法直接合成四级3,3-二取代-2-吲哚酮类化合物。他们利用氟试剂对亚胺离子中间体进行了1, 2-重排反应,同时利用了氟试剂的强氧化能力在含有微量水的溶剂中氧化吲哚类结构,成功合成具有多种应用价值的四级3,3-二取代-2-吲哚酮化合物。
应用这一方法,可以在无需催化剂的温和条件下简捷快速的合成具有多种多样官能团的四级3,3-二取代-2-吲哚酮化合物,产率高达96%,方便此类化合物的进一步衍生化。
该研究成果发表在《有机化学通讯》(Organic Letters)上,第一及通讯作者是江晓间博士。该研究工作得到了国家自然科学基金委的大力支持。
该论文作者为:Xiaojian Jiang, Junjie Yang, Feng Zhang, Pei Yu, Peng Yi, Yewei Sun, Yuqiang Wang
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6b01367
Synthesis of Quaternary 3,3-Disubstituted 2-Oxindoles from 2-Substituted Indole Using Selectfluor
Org. Lett., 2016, 18, 3154-3157, DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01367
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