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两亲性分子二萘嵌苯-杯[4]芳烃杂化物,可调式自组装

杯芳烃具有独特的空穴结构,具有广泛的适应性,被称为继冠醚和环糊精之后的第三代主体化合物。近日,《J. Am. Chem. Soc.》首次报道了具有杯芳烃支架的高水溶性二萘嵌苯-杯[4]芳烃杂化物,这种杯芳烃不仅具有两亲性,而且还具备了二萘嵌苯的光电性质。

这种四面体结构的两亲性分子具有亲水基团和疏水基团,分别在杯芳烃支架的两端。疏水性部分包括两个二萘嵌苯二酰亚胺部,因此在自组装过程中具有强的π-π相互作用。另外两个树枝状大分子亲水基团则让此分子在弱碱性条件下具有很好的水溶性。即使在10-7mol /L的低浓度下,这个两亲性分子仍然显示出前所未有的聚集行为。

它的这种独特的自组装行为在水中或其他通过添加THF而有不同极性的溶液中都能表现出来,而这个自组装过程可以通过低温透射电子显微镜(cryo-TEM)、紫外和荧光光谱仪来观察。作者在文中还通过分子动力学和分子模拟解释了该分子的光电特性。


http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja512048t


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