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一类新的自由基氟烷基化试剂:氟烷基砜

中国科学院上海有机化学研究所胡金波课题组一直致力于基于含氟含硫体系(譬如氟烷基砜、氟烷基亚砜亚胺、氟烷基硫醚等)的新型氟烷基化反应和氟烯化反应研究,并且做出了系统性的工作(近期综述,参见:Chem. Rev. 2015, 115, 765-825)。最近,在胡金波研究员及其课题组博士生荣健同学、倪传法副研究员等人的共同努力下,成功开发了氟烷基砜的一个新的合成用途――用作自由基氟烷基化试剂。他们利用光氧化还原催化这一温和的反应条件,通过对杂芳基氟烷基砜的选择性还原,实现了对模板底物异腈的自由基氟烷基化反应。

与已有的自由基氟烷基化方法相比,该方法所用到的氟烷基砜试剂不但原料易得,便于操作,而且氟烷基端可以灵活多变,适合多种氟烷基化反应,有望在官能团化的氟烷基引入中得到应用。该方法不但拓展了氟烷基砜的合成应用,而且为各种氟烷基自由基找到了新型实用的统一前体。


这一研究成果发表在《德国应用化学》上(Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2743-2747),并且被选作内封进行了亮点介绍 (Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2604)。

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201510533/full


原文标题:Radical Fluoroalkylation of Isocyanides with Fluorinated Sulfones by Visible-Light Photoredox Catalysis


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