2-吲哚酮作为一种2-氨基苯甲酰负离子前体与烯酮类化合物的反应

1,4-二酮类化合物是一类重要的有机合成中间体，可以转化为呋喃、吡咯、噻吩、哒嗪、环戊烯酮等各类化合物，但同时具有氨基和1,4-二酮单元的结构却极少有报道。Stetter反应是一种广泛使用的制备1,4-二酮类化合物的方法，通常将醛作为酰基负离子的前体使用，而以2-氨基苯甲醛作为2-苯甲酰负离子的前体目前还未见报道。

常州大学缪春宝副教授课题组通过碳酸钾催化下2-吲哚酮与烯酮在室温下的反应实现了一系列带有氨基的1,4-二酮类化合物的简便制备。该反应只需要催化量的碳酸钾即可实现连续的“Michael加成–氧化–裂环”反应，氧化过程只用到了空气中的O2作氧化剂，除此以外无需任何的辅助试剂。反应得到的1,4-二酮结构看似是2-苯甲酰负离子与烯酮的Michael加成反应，因而可以将2-吲哚酮看作2-苯甲酰负离子的前体。所得到的1,4-二酮化合物由于分子内同时存在氨基和羰基，可以通过分子内反应得到苯并氮杂环庚烯酮、喹啉、3-吲哚酮等各类衍生物。

该研究成果发表于《J. Org. Chem.》上。

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.5b02054

原文标题：2-Oxindole Acts as a Synthon of 2-Aminobenzoyl Anion in the K2CO3-Catalyzed Reaction with Enones: Preparation of 1,4-Diketones Bearing an Amino Group and Their Further Transformations