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RSC主编推荐:有机领域精彩文章快览(免费阅读原文)

英国皇家化学会(RSC)是一个超过175年历史的面向全球化学家的非营利会员制机构,旗下拥有44种期刊,其中很多在化学领域有很高影响力。为了进一步帮助广大读者追踪科技前沿热点,X-MOL团队与英国皇家化学会合作,推出英国皇家化学会期刊主编推荐的精彩文章快览,本期文章属“有机领域”,英文点评来自英国皇家化学会期刊的主编。如果大家对我们的解读有更多的补充和点评,欢迎在文末写评论发表您的高见!


Chemical Science (IF: 9.063)



1. Highly efficient Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of benzoxazinones and derivatives with a Brønsted acid cocatalyst

Chem. Sci., 2019, 10, 4328-4333

DOI: 10.1039/C8SC05797D



The authors develop a method for Ir-catalyzed highly efficient asymmetric hydrogenation of benzoxazinones and derivatives using N-methylated ZhaoPhos as the ligand. A creative and efficient synthetic route was developed to construct the important intermediate for the potential IgE/IgG receptor modulator through the catalytic methodology system.


作者使用N-甲基化的ZhaoPhos作为配体,开发了一种铱催化苯并噁嗪酮及其衍生物的高效不对称氢化反应。这是一种创造性且高效的合成途径,通过催化体系可以用于构建潜在IgE/IgG受体调节剂的重要中间体。


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2. Rhodium(III)-catalyzed diverse [4 + 1] annulation of arenes with 1,3-enynes via sp3/sp2 C–H activation and 1,4-rhodium migration

Chem. Sci., 2019, 10, 3987-3993

DOI: 10.1039/C9SC00545E



The authors describe rhodium(III)-catalyzed sp2 and sp3 C–H activation-oxidative annulations between aromatic substrates and 1,3-enynes, where alkenyl-to-allyl 1,4-rhodium(III) migration enabled the generation of electrophilic rhodium(III) π-allyls via remote C–H functionalization. They then carry out nucleophilic trapping using various sp2-hybridized N-nucleophiles to prepare three classes of 5-membered azacycles with a tetrasubstituted saturated carbon centre.


作者展示了铑(III)催化芳香底物和1,3-烯炔之间的sp2和sp3 碳氢键活化-氧化环化反应,其中烯基到烯丙基的1,4-铑(III)迁移通过远程碳氢键键官能化产生亲电的铑(III) π-烯丙基。之后,他们使用各种sp2-杂化的N-亲核试剂进行亲核捕获,用于制备三类具有四取代饱和碳中心的五元氮杂环。


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Organic Chemistry Frontiers (IF: 5.455)



1. Cooperation between an alcoholic proton and boryl species in the catalytic gem-hydrodiborylation of carboxylic esters to access 1,1-diborylalkanes

Org. Chem. Front., 2019, Advance Article

DOI: 10.1039/C9QO00007K



Cooperation between an alcoholic proton and boryl species in the selective gem-hydrodiborylation of carboxylic esters is described. The simple iron salt FeBr2 was used as an effective catalyst. Experimental evidence suggests that the ester is initially hydrogenated with the alcoholic proton as the hydride source to provide an intermediate aldehyde, followed by a gem-diborylation with B2pin2(bis(pinacolato)diboron) to selectively achieve gem-hydrodiborylation.The structure of the alkoxide used is important for chemoselective transformation of the ester functional group.


本文介绍了羧酸酯的选择性偕氢化二硼化反应(gem-hydrodiborylation)中醇质子和硼物种之间的相互作用。简单的铁盐FeBr2被用作有效的催化剂。实验表明,醇质子作为氢源,酯首先发生氢化产生醛中间体,随后与联硼酸频那醇酯B2pin2进行偕二硼化反应(gem-diborylation),选择性实现偕氢化二硼化。反应中所使用的烷氧化物的结构对于酯官能团的化学选择性转化非常重要。


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