《Nature》子刊报道轴向手性化合物rugulotrosin A的首次全合成

高度取代的联芳基类（或类似）化合物的C-C键旋转因位阻效应而产生的立体化学轴向手性，通常被称为阻转异构（atropisomerism）。这种现象广泛存在于自然界，并可能导致生物分子靶标的立体选择性。与传统的sp碳原子中心手性分子不同，这类化合物——尤其是带有轴向手性的复杂天然产物——在合成过程中很难控制其手性选择。

从真菌代谢物中提取的四氢氧杂蒽酮是一类新兴的天然化合物，因其具有抗癌和抗菌的作用受到很大关注。然而由于立体化学轴向手性的存在，目前还未有合成手性四氢氧杂蒽酮类天然产物的报道。

最近美国和澳大利亚的科学家团队，在《Nature Chemistry》上报道了一种用7步反应全合成四氢氧杂蒽酮中的一种二聚分子rugulotrosin A的方法。这个合成过程采用一锅法Suzuki偶联/二聚以产生所需的2,2'-联芳基键，并使用钯催化与非手性膦配体来实现高度选择性的点到轴向手性转移。X射线晶体衍射数据确认了rugulotrosin A的手性选择性和立体结构。

该合成产物与真菌的粗提取物的比较结果也验证了自然生成的rugulotrosin A确实是单一阻转异构体（atropisomer）。

http://www.nature.com/nchem/journal/vaop/ncurrent/full/nchem.2173.html