硝基烯烃的不对称氢化仍是不对称催化领域中的一个挑战性课题,目前β-硝基丙烯酸酯的高选择性不对称还原主要通过生物还原和有机催化的转移氢化来完成。直接利用氢气分子对其进行原子经济性和环境友好性的不对称氢化仍尚未见报道。
在前期工作的基础上,南京农业大学的李圣坤副教授和美国Rutgers大学的张绪穆教授利用过渡金属铱和手性P/N配体(膦-噁唑啉配体)组成的催化剂,在50atm氢气压力下,首次完成了β-硝基丙烯酸酯的不对称氢化,产率高达96%,对映选择性高达98%ee。这为手性β2-氨基酸的制备提供了一种新思路,同时此方法也具有合成重要药物中间体4AA,以及天然产物Nakinadine B和C,Cryptophycin-1及其类似物的潜力。
这一研究成果发表于《Org. Lett.》上。
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.5b01758
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