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非对称2,3-二芳基吲哚的选择性合成:铑催化硝酮与炔烃的反应

吲哚结构单元广泛存在于天然产物、药物和农药化学品中,因而高效高选择性地合成吲哚及其衍生物受到了有机合成化学家们越来越高度的重视。其中,在吲哚化合物2,3-位上高选择性地引入取代基一直是研究的难点。已报道的研究通常通过预先官能化的原料或者多步反应来实现非对称2,3-二芳基取代吲哚的合成,但步骤相对繁琐,原子经济性差。更为直接的方法是通过苯胺衍生物与非对称炔烃反应,然而反应的区域选择性很难控制,通常得到两种区域异构体的混合物且很难分离。已有的研究结果表明,非对称双芳基取代的炔烃上芳基取代基的电子效应对反应区域选择性的影响远大于位阻效应,因而当使用非对称双芳基取代的炔烃作为反应原料时很难控制反应的区域选择性。


近期,大连化学物理研究所万伯顺研究员及王春翔博士等人通过Rh(III)催化硝酮与对称炔烃的反应成功实现了非对称2,3-二芳基吲哚的选择性合成。使用对称的二芳基取代炔烃代替非对称的二芳基取代炔烃,将其作为C1合成子引入到吲哚单元中(3-位取代基)。吲哚2-位的芳基取代基则来源于硝酮的C-芳基,通过“剪切-拼接”的策略成功地实现了吲哚2,3-位上两个不同芳基取代基的引入,反应具有高度专一选择性。

该工作由研究生闫浩完成,研究结果发表在《Angew. Chem. Int. Ed.》上。


http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201503997/abstract


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