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Phyto – monoterpene Linalool as precursor to synthesis epoxides and hydroperoxides as anti carcinogenic agents via thermal and photo chemical oxidation reactions
Arabian Journal of Chemistry ( IF 5.3 ) Pub Date : 2019-11-01 , DOI: 10.1016/j.arabjc.2018.09.008
Eman M. Elgendy , Manal Y. Semeih

Abstract Linalool (I) was extracted from Zingiber officinale. The oxidation of linalool using m-chloroperbenzoic acid at room temperature gave the mixture of 2,2,6-trimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol (IIa) & 2-(5-methyl-5-vinyl- tetrahydro-furan-2-yl)-propan-2-ol (IIa′), which cannot be separated. Whereas, the photo-epoxidation of it using hydrogen peroxide gave the above mixture IIa/IIa′, beside 2,2,8-trimethyl-6-oxianyl-tetrahydro-pyran-3-ol (IIb). It was evaluated for anti-oxidant, using erythrocyte hemolysis and ABTS methods. It showed inhibitory effect in case of erythrocyte hemolysis and low inhibitory effect in case of ABTS method. Photosensitization reactions of linalool with tetraphenyl porphyrin or chlorophyll produced a mixture of two isomeric hydroperoxides, 7-hydroperoxy-3,7-dimethylocta-1,5-dien-3-ol (IIIa) & 6-hydroperoxy-3,7-dimethyl octa-1,7-dien-3-ol (IIIb), which can be successfully separated. On the other hand, the cytotoxic activity of linalool (I) was tested against epdermoid carcinoma (HEP2), it has medium effect. Whereas, in case of human prostate cancer (PC-3), it has weak effect. From this study concludes that ginger has good antioxidant potential and this spice can be used to produce novel natural antioxidants and flavoring agent like linalool which recommends it as an active therapy for humans. Monoterpene linalool abstract singlet oxygen (1O2) by photosensitization reactions to produce these hydroperoxides, which are caused relatively little oxidative DNA damage.

中文翻译:

植物 – 单萜芳樟醇作为前体合成环氧化物和氢过氧化物作为抗癌剂通过热和光化学氧化反应

摘要 芳樟醇(I)是从姜中提取的。在室温下使用间氯过苯甲酸氧化芳樟醇得到 2,2,6-trimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol (IIa) & 2-(5-methyl-5-vinyl-四氢-呋喃-2-基)-丙-2-醇 (IIa'),无法分离。而使用过氧化氢对其进行光环氧化得到上述混合物 IIa/IIa',此外还有 2,2,8-三甲基-6-氧杂环己烷-四氢-吡喃-3-醇 (IIb)。使用红细胞溶血和 ABTS 方法对其抗氧化剂进行了评估。对红细胞溶血有抑制作用,对ABTS法抑制作用低。芳樟醇与四苯基卟啉或叶绿素的光敏反应产生两种异构氢过氧化物的混合物,7-氢过氧-3,7-二甲基辛基-1,5-二烯-3-醇 (IIIa) & 6-氢过氧-3,7-二甲基八-1,7-二烯-3-醇(IIIb),可成功分离。另一方面,芳樟醇 (I) 的细胞毒活性针对表皮样癌 (HEP2) 进行了测试,具有中等效果。而在人类前列腺癌(PC-3)的情况下,它的作用很弱。从这项研究得出的结论是,生姜具有良好的抗氧化潜力,这种香料可用于生产新型天然抗氧化剂和调味剂,如芳樟醇,推荐将其作为人类的活性疗法。单萜芳樟醇通过光敏反应提取单线态氧 (1O2) 以产生这些氢过氧化物,这些氢过氧化物对 DNA 的氧化损伤相对较小。芳樟醇(I)对表皮样癌(HEP2)的细胞毒活性进行了测试,效果中等。而在人类前列腺癌(PC-3)的情况下,它的作用很弱。从这项研究得出的结论是,生姜具有良好的抗氧化潜力,这种香料可用于生产新型天然抗氧化剂和调味剂,如芳樟醇,推荐将其作为人类的活性疗法。单萜芳樟醇通过光敏反应提取单线态氧 (1O2) 以产生这些氢过氧化物,这些氢过氧化物对 DNA 的氧化损伤相对较小。芳樟醇(I)对表皮样癌(HEP2)的细胞毒活性进行了测试,效果中等。而在人类前列腺癌(PC-3)的情况下,它的作用很弱。从这项研究得出的结论是,生姜具有良好的抗氧化潜力,这种香料可用于生产新型天然抗氧化剂和调味剂,如芳樟醇,推荐将其作为人类的活性疗法。单萜芳樟醇通过光敏反应提取单线态氧 (1O2) 以产生这些氢过氧化物,这些氢过氧化物对 DNA 的氧化损伤相对较小。从这项研究得出的结论是,生姜具有良好的抗氧化潜力,这种香料可用于生产新型天然抗氧化剂和调味剂,如芳樟醇,推荐将其作为人类的活性疗法。单萜芳樟醇通过光敏反应提取单线态氧 (1O2) 以产生这些氢过氧化物,这些氢过氧化物对 DNA 的氧化损伤相对较小。从这项研究得出的结论是,生姜具有良好的抗氧化潜力,这种香料可用于生产新型天然抗氧化剂和调味剂,如芳樟醇,推荐将其作为人类的活性疗法。单萜芳樟醇通过光敏反应提取单线态氧 (1O2) 以产生这些氢过氧化物,这些氢过氧化物对 DNA 的氧化损伤相对较小。
更新日期:2019-11-01
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