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Synthesis and optoelectronic properties of novel alternate copolymers based on diketopyrrolopyrrole and triarylamine units spaced by flexible chain
Journal of Electroanalytical Chemistry ( IF 4.5 ) Pub Date : 2018-11-01 , DOI: 10.1016/j.jelechem.2018.10.008
Ye Chen , Qingyi Lu , Laixu Gao , Xu Zhang , Caiyu Yang , Wanan Cai , Guoliang Pang , Haijun Niu , Wen Wang , Yanjun Hou , Yanhong Zhang

Abstract A series of alternate copolymers D‑co‑Ts named P(DPP‑TA) P(DPP‑Cz) and P(DPP‑DB) consisting of both diketopyrrolopyrrole (DPP) and different triarylamine (TAA) units, were synthesized by Stille cross-coupling reaction in which DPP acts as an acceptor and TAA acts as a donor. These D‑co‑Ts show good thermal stability in nitrogen (N2) atmosphere. The solutions of D‑co‑Ts have strong UV–vis absorption bands in the range of 313 nm to 344 nm and have fluorescence (PL) peaks at from 415 nm to 496 nm with high quantum efficiency. The highest occupied molecular orbital (HOMO), lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels and Eg were combined with via cyclic voltammograms (CV) as −5.19 eV to −5.41 eV, −3.77 eV to −3.80 eV, and 1.42 eV to 1.62 eV, respectively. The P(DPP‑TA) film shows the evident color changes from original yellow to brownish to blue. New absorption peaks of P(DPP‑TA) appear at 412 nm and 938 nm with increasing voltage in the UV–vis spectrophotometer, indicating D‑co‑Ts can be promising electrochromic materials. The highest coloration efficiency reaches up to be 270 cm2 C−1 for the P(DPP‑Cz). The memory performances of the ITO/polymer/Al sandwich devices were also studied, in which D‑co‑Ts exhibit the typical nonvolatile rewritable flash memory characteristics. The device of P(DPP‑DB) shows an ON/OFF current ratio of 5.80 × 104 under a threshold voltage of −1.80 V. Furthermore, in the explosive detection tests, the copolymer shows new emission band at 570 nm with addition of TNT, and the PL quenching efficiency goes up to be 82%.

中文翻译:

基于由柔性链间隔开的二酮吡咯并吡咯和三芳基胺单元的新型交替共聚物的合成和光电性能

摘要 Stille 合成了一系列交替共聚物 D-co-T,名为 P(DPP-TA)、P(DPP-Cz) 和 P(DPP-DB),由二酮吡咯并吡咯 (DPP) 和不同的三芳基胺 (TAA) 单元组成。 DPP 作为受体,TAA 作为供体的交叉偶联反应。这些 D-co-T 在氮气 (N2) 气氛中显示出良好的热稳定性。D-co-Ts 溶液在 313 nm 至 344 nm 范围内具有很强的紫外-可见吸收带,并在 415 nm 至 496 nm 具有高量子效率的荧光 (PL) 峰。最高占据分子轨道 (HOMO)、最低未占据分子轨道 (LUMO) 能级和 Eg 通过循环伏安图 (CV) 结合为 -5.19 eV 至 -5.41 eV、-3.77 eV 至 -3.80 eV 和 1.42 eV 至分别为 1.62 eV。P(DPP-TA)膜显示出明显的颜色变化,从原来的黄色到褐色再到蓝色。随着紫外-可见分光光度计中电压的增加,P(DPP-TA) 的新吸收峰出现在 412 nm 和 938 nm,表明 D-co-Ts 可能是很有前途的电致变色材料。P(DPP-Cz) 的最高着色效率可达 270 cm2 C−1。还研究了 ITO/聚合物/Al 夹层器件的存储性能,其中 D-co-T 表现出典型的非易失性可重写闪存特性。P(DPP-DB)器件在-1.80 V的阈值电压下显示出5.80×104的开/关电流比。此外,在爆炸物检测测试中,共聚物在添加TNT后在570 nm处显示出新的发射带,PL淬火效率高达82%。随着紫外-可见分光光度计中电压的增加,P(DPP-TA) 的新吸收峰出现在 412 nm 和 938 nm,表明 D-co-Ts 可能是很有前途的电致变色材料。P(DPP-Cz) 的最高着色效率可达 270 cm2 C−1。还研究了 ITO/聚合物/Al 夹层器件的存储性能,其中 D-co-T 表现出典型的非易失性可重写闪存特性。P(DPP-DB)器件在-1.80 V的阈值电压下显示出5.80×104的开/关电流比。此外,在爆炸物检测测试中,共聚物在添加TNT后在570 nm处显示出新的发射带,PL淬火效率高达82%。随着紫外-可见分光光度计中电压的增加,P(DPP-TA) 的新吸收峰出现在 412 nm 和 938 nm,表明 D-co-Ts 可能是很有前途的电致变色材料。P(DPP-Cz) 的最高着色效率可达 270 cm2 C−1。还研究了 ITO/聚合物/Al 夹层器件的存储性能,其中 D-co-T 表现出典型的非易失性可重写闪存特性。P(DPP-DB)器件在-1.80 V的阈值电压下显示出5.80×104的开/关电流比。此外,在爆炸物检测测试中,共聚物在添加TNT后在570 nm处显示出新的发射带,PL淬火效率高达82%。P(DPP-Cz) 的最高着色效率可达 270 cm2 C−1。还研究了 ITO/聚合物/Al 夹层器件的存储性能,其中 D-co-T 表现出典型的非易失性可重写闪存特性。P(DPP-DB)器件在-1.80 V的阈值电压下显示出5.80×104的开/关电流比。此外,在爆炸物检测测试中,共聚物在添加TNT后在570 nm处显示出新的发射带,PL淬火效率高达82%。P(DPP-Cz) 的最高着色效率可达 270 cm2 C−1。还研究了 ITO/聚合物/Al 夹层器件的存储性能,其中 D-co-T 表现出典型的非易失性可重写闪存特性。P(DPP-DB)器件在-1.80 V的阈值电压下显示出5.80×104的开/关电流比。此外,在爆炸物检测测试中,共聚物在添加TNT后在570 nm处显示出新的发射带,PL淬火效率高达82%。
更新日期:2018-11-01
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