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Synthesis, structure, solution behavior, reactivity and biological evaluation of oxidovanadium(iv/v) thiosemicarbazone complexes†
Dalton Transactions ( IF 3.5 ) Pub Date : 2018-07-23 00:00:00 , DOI: 10.1039/c8dt01668b Saswati Saswati 1, 2, 3, 4 , Pedro Adão 5, 6, 7, 8, 9 , Sudarshana Majumder 1, 2, 3, 4, 10 , Subhashree P. Dash 1, 2, 3, 4, 11 , Satabdi Roy 1, 1, 2, 3, 4 , Maxim L. Kuznetsov 5, 6, 7, 8, 9 , João Costa Pessoa 5, 6, 7, 8, 9 , Clara S. B. Gomes 5, 6, 7, 8, 9 , Manasi R. Hardikar 4, 12, 13, 14 , Edward R. T. Tiekink 15, 16, 17, 18, 19 , Rupam Dinda 1, 2, 3, 4
Dalton Transactions ( IF 3.5 ) Pub Date : 2018-07-23 00:00:00 , DOI: 10.1039/c8dt01668b Saswati Saswati 1, 2, 3, 4 , Pedro Adão 5, 6, 7, 8, 9 , Sudarshana Majumder 1, 2, 3, 4, 10 , Subhashree P. Dash 1, 2, 3, 4, 11 , Satabdi Roy 1, 1, 2, 3, 4 , Maxim L. Kuznetsov 5, 6, 7, 8, 9 , João Costa Pessoa 5, 6, 7, 8, 9 , Clara S. B. Gomes 5, 6, 7, 8, 9 , Manasi R. Hardikar 4, 12, 13, 14 , Edward R. T. Tiekink 15, 16, 17, 18, 19 , Rupam Dinda 1, 2, 3, 4
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The synthesis and characterization of an oxidovanadium(IV) [VIVO(L)(acac)] (1) and of two dioxidovanadium(V) [VVO2(L′)] (2) and [VVO2(L)] (2a) complexes of the Schiff base formed from the reaction of 4-(p-fluorophenyl) thiosemicarbazone with pyridine-2-aldehyde (HL) are described. The oxidovanadium(IV) species [VIVO(L)(acac)] (1) was synthesized by the reaction of VIVO(acac)2 with the thiosemicarbazone HL in refluxing ethanol. The recrystallization of [VIVO(L)(acac)] (1) in DMF, CH3CN or EtOH gave the same product i.e. the dioxidovanadium(V) complex [VVO2(L)] (2a); however, upon recrystallization of 1 in DMSO a distinct compound [VVO2(L′)] (2) was formed, wherein the original ligand L− is transformed to a rearranged one, L′−. In the presence of DMSO the ligand in complex 1 is found to undergo methylation at the carbon centre attached to imine nitrogen (aldimine) and transformed to the corresponding VVO2-species through in situ reaction. The synthesized HL and the metal complexes were characterized by elemental analysis, IR, UV–Vis, NMR and EPR spectroscopy. The molecular structure of [VVO2(L′)] (2) was determined by single crystal X-ray crystallography. The methylation of various other ligands and complexes prepared from different vanadium precursors under similar reaction conditions was also attempted and it was confirmed that the imine methylation observed is both ligand and metal precursor specific. Complexes 1 and 2 show in vitro insulin-like activity against insulin responsive L6 myoblast cells, higher than VIVO(acac)2, with complex 1 being more potent. In addition, the in vitro cytotoxicity studies of HL, and of complexes 1 and 2 against the MCF-7 and Vero cell lines were also done. The ligand is not cytotoxic and complex 2 is significantly more cytotoxic than 1. DAPI staining experiments indicate that an increase in the time of incubation and an increase of concentration of the complexes lead to the increase in cell death.
中文翻译：
的合成，结构，溶液行为，反应性和oxidovanadium生物评价（IV / v）缩氨基硫脲络合物†
氧化钒（IV）[V IV O（L）（acac）]（1）和两个二氧化钒（V）[V V O 2（L'）]（2）和[V V O 2描述了由4-（对氟苯基）硫代氨基脲与吡啶-2-醛（HL）反应形成的席夫碱的（（L）]（2a）配合物。通过V IV O（acac）2的反应合成了氧化钒（IV）物种[V IV O（L）（acac）]（1）。在回流的乙醇中用硫代半脲HL洗脱。[V IV O（L）（acac）]（1）在DMF，CH 3 CN或EtOH中的重结晶得到相同的产物，即二氧化钒（V）络合物[V V O 2（L）]（2a）；然而，在再结晶1在DMSO中的不同的化合物[V V ø 2（L'）]（2）形成，其中，所述原始配体L -被转换成重排的一个，L' - 。在DMSO存在下，配体1中的配体据发现，SnO 2在与亚胺氮（醛亚胺）相连的碳中心进行甲基化，并通过原位反应转化为相应的V V O 2-物种。合成的HL和金属配合物通过元素分析，IR，UV-Vis，NMR和EPR光谱进行表征。[V V O 2（L'）]（2）的分子结构通过单晶X射线晶体学测定。还尝试了在相似的反应条件下由不同的钒前体制备的各种其他配体和配合物的甲基化，并且证实观察到的亚胺甲基化对配体和金属前体都是特异性的。复合体图1和图2显示了针对胰岛素反应性L6成肌细胞的体外胰岛素样活性，高于V IV O（acac）2，而复合物1更有效。此外，还进行了HL以及复合物1和2对MCF-7和Vero细胞系的体外细胞毒性研究。配体没有细胞毒性，复合物2的细胞毒性比1高得多。DAPI染色实验表明，孵育时间的增加和复合物浓度的增加会导致细胞死亡的增加。
更新日期：2018-07-23
中文翻译：
的合成，结构，溶液行为，反应性和oxidovanadium生物评价（IV / v）缩氨基硫脲络合物†
氧化钒（IV）[V IV O（L）（acac）]（1）和两个二氧化钒（V）[V V O 2（L'）]（2）和[V V O 2描述了由4-（对氟苯基）硫代氨基脲与吡啶-2-醛（HL）反应形成的席夫碱的（（L）]（2a）配合物。通过V IV O（acac）2的反应合成了氧化钒（IV）物种[V IV O（L）（acac）]（1）。在回流的乙醇中用硫代半脲HL洗脱。[V IV O（L）（acac）]（1）在DMF，CH 3 CN或EtOH中的重结晶得到相同的产物，即二氧化钒（V）络合物[V V O 2（L）]（2a）；然而，在再结晶1在DMSO中的不同的化合物[V V ø 2（L'）]（2）形成，其中，所述原始配体L -被转换成重排的一个，L' - 。在DMSO存在下，配体1中的配体据发现，SnO 2在与亚胺氮（醛亚胺）相连的碳中心进行甲基化，并通过原位反应转化为相应的V V O 2-物种。合成的HL和金属配合物通过元素分析，IR，UV-Vis，NMR和EPR光谱进行表征。[V V O 2（L'）]（2）的分子结构通过单晶X射线晶体学测定。还尝试了在相似的反应条件下由不同的钒前体制备的各种其他配体和配合物的甲基化，并且证实观察到的亚胺甲基化对配体和金属前体都是特异性的。复合体图1和图2显示了针对胰岛素反应性L6成肌细胞的体外胰岛素样活性，高于V IV O（acac）2，而复合物1更有效。此外，还进行了HL以及复合物1和2对MCF-7和Vero细胞系的体外细胞毒性研究。配体没有细胞毒性，复合物2的细胞毒性比1高得多。DAPI染色实验表明，孵育时间的增加和复合物浓度的增加会导致细胞死亡的增加。
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