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Investigations into the biosynthesis of the antifungal strobilurins†
Organic & Biomolecular Chemistry ( IF 2.9 ) Pub Date : 2018-07-20 00:00:00 , DOI: 10.1039/c8ob00608c Zafar Iqbal 1 , Li-Chen Han , Anna M Soares-Sello , Risa Nofiani , Gerald Thormann , Axel Zeeck , Russell J Cox , Christine L Willis , Thomas J Simpson
Organic & Biomolecular Chemistry ( IF 2.9 ) Pub Date : 2018-07-20 00:00:00 , DOI: 10.1039/c8ob00608c Zafar Iqbal 1 , Li-Chen Han , Anna M Soares-Sello , Risa Nofiani , Gerald Thormann , Axel Zeeck , Russell J Cox , Christine L Willis , Thomas J Simpson
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The strobilurins are important antifungal metabolites isolated from a number of basidiomycetes and have been valuable leads for the development of commercially important fungicides. Isotopic labelling studies with early and advanced intermediates confirm for the first time that they are produced via a linear tetraketide, primed with the rare benzoate starter unit, itself derived from phenylalanine via cinnamate. Isolation of a novel biphenyl metabolite, pseudostrobilurin B, provides evidence for the involvement of an epoxide in the key rearrangement to form the β-methoxyacrylate moiety essential for biological activity. Formation of two bolineol related metabolites, strobilurins Y and Z, also probably involves epoxide intermediates. Time course studies indicate a likely biosynthetic pathway from strobilurin A, with the simplest non-subsubstituted benzoate ring, to strobilurin G with a complex dioxepin terpenoid-derived substituent. Precursor-directed biosynthetic studies allow production of a number of novel ring-halogenated analogues as well as a new pyridyl strobilurin. These studies also provide evidence for a non-linear biosynthetic relationship between strobilurin A and strobilurin B.
中文翻译：
抗真菌甲氧基丙烯酸酯生物合成的研究†
嗜球果伞素是从许多担子菌中分离出来的重要抗真菌代谢物，并且对于开发具有重要商业价值的杀菌剂具有重要的指导作用。对早期和高级中间体的同位素标记研究首次证实，它们是通过线性四酮化合物生产的，以稀有的苯甲酸酯起始单元为底漆，该起始单元本身通过肉桂酸衍生自苯丙氨酸。新型联苯代谢物拟嗜球果伞素 B 的分离提供了环氧化物参与关键重排以形成生物活性所必需的 β-甲氧基丙烯酸酯部分的证据。两种薄荷醇相关代谢物嗜球果伞素 Y 和 Z 的形成也可能涉及环氧化物中间体。时程研究表明，可能存在从具有最简单的非取代苯甲酸酯环的甲氧基丙烯酸酯 A 到具有复杂的二恶英萜类衍生取代基的甲氧基丙烯酸酯 G 的生物合成途径。以前体为导向的生物合成研究可以生产许多新型环卤代类似物以及新型吡啶基嗜球果伞素。这些研究还为甲氧基丙烯酸酯 A 和甲氧基丙烯酸酯 B 之间的非线性生物合成关系提供了证据。
更新日期：2018-07-20
中文翻译：
抗真菌甲氧基丙烯酸酯生物合成的研究†
嗜球果伞素是从许多担子菌中分离出来的重要抗真菌代谢物，并且对于开发具有重要商业价值的杀菌剂具有重要的指导作用。对早期和高级中间体的同位素标记研究首次证实，它们是通过线性四酮化合物生产的，以稀有的苯甲酸酯起始单元为底漆，该起始单元本身通过肉桂酸衍生自苯丙氨酸。新型联苯代谢物拟嗜球果伞素 B 的分离提供了环氧化物参与关键重排以形成生物活性所必需的 β-甲氧基丙烯酸酯部分的证据。两种薄荷醇相关代谢物嗜球果伞素 Y 和 Z 的形成也可能涉及环氧化物中间体。时程研究表明，可能存在从具有最简单的非取代苯甲酸酯环的甲氧基丙烯酸酯 A 到具有复杂的二恶英萜类衍生取代基的甲氧基丙烯酸酯 G 的生物合成途径。以前体为导向的生物合成研究可以生产许多新型环卤代类似物以及新型吡啶基嗜球果伞素。这些研究还为甲氧基丙烯酸酯 A 和甲氧基丙烯酸酯 B 之间的非线性生物合成关系提供了证据。
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