Cyclobutanes sourced right from ethylene Ethylene is one of the highest-volume commodity chemicals manufactured from fossil fuels. It is mainly used to make plastic, although its ready availability incentivizes its expanded use in pharmaceutical synthesis. Pagar and RajanBabu now report that a cobalt catalyst can couple ethylene with enynes (another comparatively inexpensive feedstock bearing carbon-carbon double and triple bonds) to make complex chiral molecules. Initially, the ethylene reacts with the enyne's triple bond to form an isolable cyclobutene compound. At longer reaction times, the same catalyst can add a second equivalent of ethylene enantioselectively to form cyclobutanes with a quaternary chiral carbon center. Science, this issue p. 68 Cobalt catalyzes successive addition of two equivalents of ethylene to enynes to form chiral cyclobutane products. Transformation of simple precursors into structurally complex cyclobutanes, present in many biologically important natural products and pharmaceuticals, is of considerable interest in medicinal chemistry. Starting from 1,3-enynes and ethylene, both exceptionally inexpensive starting materials, we report a cobalt-catalyzed route to vinylcyclobutenes, as well as the further enantioselective addition of ethylene to these products to form complex cyclobutanes with all-carbon quaternary centers. These reactions can proceed in discrete stages or in a tandem fashion to achieve three highly selective carbon-carbon bond formations in one pot using a single chiral cobalt catalyst.

中文翻译：

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乙烯和烯炔与官能化环丁烷不对称偶联的串联催化

源自乙烯的环丁烷 乙烯是由化石燃料制造的产量最大的商品化学品之一。它主要用于制造塑料，尽管它的现成可用激励了它在药物合成中的广泛应用。Pagar 和 RajanBabu 现在报告说，钴催化剂可以将乙烯与烯炔（另一种带有碳碳双键和三键的相对便宜的原料）偶联，以制造复杂的手性分子。最初，乙烯与烯炔的三键反应形成可分离的环丁烯化合物。在更长的反应时间，相同的催化剂可以对映选择性地添加第二当量的乙烯以形成具有季手性碳中心的环丁烷。科学，这个问题 p。68 钴催化两当量的乙烯与烯炔的连续加成形成手性环丁烷产品。将简单的前体转化为结构复杂的环丁烷，存在于许多具有重要生物学意义的天然产物和药物中，在药物化学中具有相当大的兴趣。从 1,3-烯炔和乙烯这两种非常便宜的起始材料开始，我们报告了一种钴催化的乙烯基环丁烯路线，以及乙烯进一步对映选择性加成到这些产品中以形成具有全碳季中心的复杂环丁烷。这些反应可以在离散阶段或以串联方式进行，以使用单一手性钴催化剂在一个锅中形成三个高度选择性的碳 - 碳键。将简单的前体转化为结构复杂的环丁烷，存在于许多具有重要生物学意义的天然产物和药物中，在药物化学中具有相当大的兴趣。从 1,3-烯炔和乙烯这两种非常便宜的起始材料开始，我们报告了一种钴催化的乙烯基环丁烯路线，以及乙烯进一步对映选择性加成到这些产品中以形成具有全碳季中心的复杂环丁烷。这些反应可以在离散阶段或以串联方式进行，以使用单一手性钴催化剂在一个锅中形成三个高度选择性的碳 - 碳键。将简单的前体转化为结构复杂的环丁烷，存在于许多具有重要生物学意义的天然产物和药物中，在药物化学中具有相当大的兴趣。从 1,3-烯炔和乙烯这两种非常便宜的起始材料开始，我们报告了一种钴催化的乙烯基环丁烯路线，以及乙烯进一步对映选择性加成到这些产品中以形成具有全碳季中心的复杂环丁烷。这些反应可以在离散阶段或以串联方式进行，以使用单一手性钴催化剂在一个锅中形成三个高度选择性的碳 - 碳键。3-烯炔和乙烯都是非常便宜的起始材料，我们报告了一种钴催化的乙烯基环丁烯路线，以及乙烯与这些产品的进一步对映选择性加成以形成具有全碳四元中心的复杂环丁烷。这些反应可以在离散阶段或以串联方式进行，以使用单一手性钴催化剂在一个锅中形成三个高度选择性的碳 - 碳键。3-烯炔和乙烯都是非常便宜的起始材料，我们报告了一种钴催化的乙烯基环丁烯路线，以及乙烯与这些产品的进一步对映选择性加成以形成具有全碳四元中心的复杂环丁烷。这些反应可以在离散阶段或以串联方式进行，以使用单一手性钴催化剂在一个锅中形成三个高度选择性的碳 - 碳键。