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A Unique Skeletal Rearrangement of a Bicyclo[3.3.1]nonanetrione to a Tetrahydroquinolin-2(1H)-one System
Synlett ( IF 1.7 ) Pub Date : 2018-07-02 , DOI: 10.1055/s-0037-1610187 Jing Wu 1 , Yong Liang 2 , Jian-Xin Li 1 , Qi Shen 1 , Fang Liu 2 , Yu-Chao Zhang 1 , Jie Wang 1 , Lei Zhang 1 , Yue Wang 1 , Hong-Xi Xu 3 , Zhuzhou Shao 2 , Yang Cao 4
Synlett ( IF 1.7 ) Pub Date : 2018-07-02 , DOI: 10.1055/s-0037-1610187 Jing Wu 1 , Yong Liang 2 , Jian-Xin Li 1 , Qi Shen 1 , Fang Liu 2 , Yu-Chao Zhang 1 , Jie Wang 1 , Lei Zhang 1 , Yue Wang 1 , Hong-Xi Xu 3 , Zhuzhou Shao 2 , Yang Cao 4
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The unexpected formation of a 4-hydroxytetrahydroquinolin-2(1H)-one from a bicyclo[3.3.1]nonanetrione system and an amino alcohol in the presence of TsOH is reported. The mechanism of this transformation was studied by DFT calculations. The reaction provides an entry to the synthesis of highly functionalized 4-hydroxytetrahydroquinolin-2(1H)-ones.
中文翻译：
双环[3.3.1]壬三酮向四氢喹啉-2(1H)-one系统的独特骨架重排
据报道，在 TsOH 存在下，由双环 [3.3.1] 壬三酮系统和氨基醇意外形成 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-one。通过DFT计算研究了这种转变的机制。该反应为高度官能化的 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-酮的合成提供了一个入口。
更新日期：2018-07-02
中文翻译：
双环[3.3.1]壬三酮向四氢喹啉-2(1H)-one系统的独特骨架重排
据报道，在 TsOH 存在下，由双环 [3.3.1] 壬三酮系统和氨基醇意外形成 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-one。通过DFT计算研究了这种转变的机制。该反应为高度官能化的 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-酮的合成提供了一个入口。
京公网安备 11010802027423号