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N-Heterocyclic carbenes as chiral Brønsted base catalysts: a highly diastereo- and enantioselective 1,6-addition reaction†
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2018-07-02 00:00:00 , DOI: 10.1039/c8sc02138d Surojit Santra 1 , Arka Porey 1 , Barun Jana 1 , Joyram Guin 1
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2018-07-02 00:00:00 , DOI: 10.1039/c8sc02138d Surojit Santra 1 , Arka Porey 1 , Barun Jana 1 , Joyram Guin 1
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Highly diastereo- and enantioselective 1,6-addition of 1,3-ketoamides to p-quinone methides (p-QMs) using chiral NHCs as Brønsted base catalysts is developed. The reaction is based on the utilization of a 1,3-ketoamide having acidic N–H that forms a chiral ion-pair consisting of the enolate and the azolium ion. Different β-ketoamides and functionalized p-QMs are applicable to the reaction. Synthetic application of the method is demonstrated via the preparation of highly enantioenriched β and γ-lactam derivatives.
中文翻译：
N-杂环卡宾作为手性布朗斯台德碱催化剂：高度非对映和对映选择性 1,6-加成反应†
使用手性 NHC 作为布朗斯台德碱催化剂，开发了 1,3-酮酰胺与对醌甲基化物 ( p -QM) 的高度非对映和对映选择性 1,6-加成反应。该反应基于利用具有酸性 N-H 的 1,3-酮酰胺，形成由烯醇化物和唑鎓离子组成的手性离子对。不同的β-酮酰胺和功能化的p -QM适用于该反应。通过制备高度对映体富集的β和γ-内酰胺衍生物，证明了该方法的合成应用。
更新日期：2018-07-02
中文翻译：
N-杂环卡宾作为手性布朗斯台德碱催化剂：高度非对映和对映选择性 1,6-加成反应†
使用手性 NHC 作为布朗斯台德碱催化剂，开发了 1,3-酮酰胺与对醌甲基化物 ( p -QM) 的高度非对映和对映选择性 1,6-加成反应。该反应基于利用具有酸性 N-H 的 1,3-酮酰胺，形成由烯醇化物和唑鎓离子组成的手性离子对。不同的β-酮酰胺和功能化的p -QM适用于该反应。通过制备高度对映体富集的β和γ-内酰胺衍生物，证明了该方法的合成应用。
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