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Versatile coordination of acetazolamide to ruthenium(ii) p-cymene complexes and preliminary cytotoxicity studies†
Dalton Transactions ( IF 3.5 ) Pub Date : 2018-06-28 00:00:00 , DOI: 10.1039/c8dt01555d Lorenzo Biancalana 1, 2, 3, 4 , Lucinda K. Batchelor 5, 6, 7, 8 , Gianluca Ciancaleoni 1, 2, 3, 4 , Stefano Zacchini 4, 9, 10, 11 , Guido Pampaloni 1, 2, 3, 4 , Paul J. Dyson 5, 6, 7, 8 , Fabio Marchetti 1, 2, 3, 4
Dalton Transactions ( IF 3.5 ) Pub Date : 2018-06-28 00:00:00 , DOI: 10.1039/c8dt01555d Lorenzo Biancalana 1, 2, 3, 4 , Lucinda K. Batchelor 5, 6, 7, 8 , Gianluca Ciancaleoni 1, 2, 3, 4 , Stefano Zacchini 4, 9, 10, 11 , Guido Pampaloni 1, 2, 3, 4 , Paul J. Dyson 5, 6, 7, 8 , Fabio Marchetti 1, 2, 3, 4
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The carbonic anhydrase inhibitor acetazolamide (AcmH2) reacted with [(η6-p-cymene)RuCl(μ-Cl)]2 to afford [(η6-p-cymene)RuCl2(κN-AcmH2)], 1A, in near-quantitative yield. In methanol, 1A exists in equilibrium with 1B, being probably a coordination isomer, as established by VT 1H-EXSY NMR spectroscopy. DFT calculations pointed to a higher stability of 1A with respect to 1B. [(η6-p-cymene)RuCl(κ2N,N′-AcmH)], 2, was obtained in 86% yield from [(η6-p-cymene)RuCl(μ-Cl)]2 and AcmH2 in the presence of NaOH. The reactions of 2 with AgNO3 (in water), pta/AgNO3 or pta/AgOTf/Et3N (in methanol) afforded the nitrate-coordinated complex [(η6-p-cymene)Ru(κO-NO3)(κ2N,N′-AcmH)], 3, the salt [(η6-p-cymene)Ru(κ2N,N′-AcmH)(κP-pta)]NO3, [4]NO3, and the zwitterion [(η6-p-cymene)Ru(κ2N,N′-Acm)(κP-pta)], 5, respectively, in high yields (pta = 1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1]decane). The reactions of 5 with Brønsted acids yielded the protonated-pta species [(η6-p-cymene)Ru(κ2N,N′-Acm)(κP-ptaH)]X [6]X (X = NO3, TsO). All compounds were fully characterized by analytical and spectroscopic methods, and the structures of 1A, 2 and 5 were elucidated by X-ray diffraction. The stability of the compounds was investigated in aqueous media and 2 and 5 were evaluated for their cytotoxicity towards human ovarian A2780 and A2780cisR cancer cells and non-tumorigenic HEK-293 cells.
中文翻译：
乙酰唑胺与钌（ii）对-肉桂精配合物的多功能配合以及初步的细胞毒性研究†
碳酸酐酶抑制剂乙酰唑胺（ACMH 2）与[（η 6 - p -cymene）的RuCl（μ-Cl）的] 2，得到[（η 6 - p -cymene）的RuCl 2（κ Ñ -AcmH 2）]，1A，接近定量的产率。在甲醇中，1A与1B处于平衡状态，可能是配位异构体，这是通过VT 1 H-EXSY NMR光谱学确定的。DFT计算指出1A相对于1B具有更高的稳定性。[（η 6 - p -cymene）的RuCl（κ2 Ñ， Ñ '-AcmH）]， 2，在86％的产率从获得的[（η 6 - p -cymene）的RuCl（μ-Cl）的] 2和ACMH 2在NaOH的存在。的反应2，使用AgNO 3（在水中），PTA /的AgNO 3或PTA /的AgOTf / ET 3，得到N（在甲醇中）中的硝酸盐配位的络合物[（η 6 - p茹（κ-cymene） Ô -NO 3）（κ 2 ñ， ñ '-AcmH）]， 3，盐[（η 6 - p -cymene）的Ru（κ2 Ñ， Ñ '-AcmH）（κ P -pta）] NO 3，[ 4 ] NO 3，和两性离子[（η 6 - p -cymene）的Ru（κ 2 Ñ， Ñ '-Acm）（κ P -pta）] 5分别以高收率（pta = 1,3,5-triaza-7-phosphatricyclocyclo [3.3.1.1] decane）。的反应5与布朗斯台德酸，得到质子化-PTA物种[（η 6 - p -cymene）的Ru（κ 2 Ñ， Ñ '-Acm）（κ P -ptaH）] X [ 6 ] X（X = NO 3，TsO）。通过分析和光谱方法对所有化合物进行了充分表征，并通过X射线衍射阐明了1A，2和5的结构。在水性介质中研究了化合物的稳定性，并评估了2和5对人卵巢A2780和A2780cisR癌细胞以及非致瘤性HEK-293细胞的细胞毒性。
更新日期：2018-06-28
中文翻译：
乙酰唑胺与钌（ii）对-肉桂精配合物的多功能配合以及初步的细胞毒性研究†
碳酸酐酶抑制剂乙酰唑胺（ACMH 2）与[（η 6 - p -cymene）的RuCl（μ-Cl）的] 2，得到[（η 6 - p -cymene）的RuCl 2（κ Ñ -AcmH 2）]，1A，接近定量的产率。在甲醇中，1A与1B处于平衡状态，可能是配位异构体，这是通过VT 1 H-EXSY NMR光谱学确定的。DFT计算指出1A相对于1B具有更高的稳定性。[（η 6 - p -cymene）的RuCl（κ2 Ñ， Ñ '-AcmH）]， 2，在86％的产率从获得的[（η 6 - p -cymene）的RuCl（μ-Cl）的] 2和ACMH 2在NaOH的存在。的反应2，使用AgNO 3（在水中），PTA /的AgNO 3或PTA /的AgOTf / ET 3，得到N（在甲醇中）中的硝酸盐配位的络合物[（η 6 - p茹（κ-cymene） Ô -NO 3）（κ 2 ñ， ñ '-AcmH）]， 3，盐[（η 6 - p -cymene）的Ru（κ2 Ñ， Ñ '-AcmH）（κ P -pta）] NO 3，[ 4 ] NO 3，和两性离子[（η 6 - p -cymene）的Ru（κ 2 Ñ， Ñ '-Acm）（κ P -pta）] 5分别以高收率（pta = 1,3,5-triaza-7-phosphatricyclocyclo [3.3.1.1] decane）。的反应5与布朗斯台德酸，得到质子化-PTA物种[（η 6 - p -cymene）的Ru（κ 2 Ñ， Ñ '-Acm）（κ P -ptaH）] X [ 6 ] X（X = NO 3，TsO）。通过分析和光谱方法对所有化合物进行了充分表征，并通过X射线衍射阐明了1A，2和5的结构。在水性介质中研究了化合物的稳定性，并评估了2和5对人卵巢A2780和A2780cisR癌细胞以及非致瘤性HEK-293细胞的细胞毒性。
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