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Organocatalytic Asymmetric Cascade Aerobic Oxidation and Semipinacol Rearrangement Reaction: A Visible Light‐Induced Approach to Access Chiral 2,2‐Disubstituted Indolin‐3‐ones
Chemistry - An Asian Journal ( IF 3.5 ) Pub Date : 2018-06-14 , DOI: 10.1002/asia.201800446 Liwei Bu 1 , Jiangtao Li 1 , Yanli Yin 1, 2 , Baokun Qiao 1 , Guobi Chai 3 , Xiaowei Zhao 1 , Zhiyong Jiang 1
Chemistry - An Asian Journal ( IF 3.5 ) Pub Date : 2018-06-14 , DOI: 10.1002/asia.201800446 Liwei Bu 1 , Jiangtao Li 1 , Yanli Yin 1, 2 , Baokun Qiao 1 , Guobi Chai 3 , Xiaowei Zhao 1 , Zhiyong Jiang 1
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An enantioselective cascade aerobic oxidation and semipinacol rearrangement reaction of 2‐aryl‐3‐alkyl‐substituted indoles via visible‐light‐driven cooperative organophotoredox and H‐bonding catalysis is reported. The current method provides an expedient and sustainable approach to furnish a variety of valuable chiral 2‐aryl‐2‐alkyl‐substituted indolin‐3‐ones in 64–90 % yield with 58–94 % ee. Preliminary control experiments present important insights into the stereochemistry.
中文翻译：
有机催化不对称级联有氧氧化和半频哪醇重排反应：可见光诱导的方法来访问手性2，2-二取代的吲哚-3-酮。
据报道，通过可见光驱动的协同有机光氧化还原和氢键催化作用，对2-芳基-3-烷基取代的吲哚进行了对映选择性级联好氧氧化和半频哪醇重排反应。当前的方法提供了一种简便且可持续的方法，以64–90％的收率和58–94％ee的产率提供了多种有价值的手性2–芳基–2–烷基取代的吲哚3–one 。初步的对照实验提供了对立体化学的重要见解。
更新日期：2018-06-14
中文翻译：
有机催化不对称级联有氧氧化和半频哪醇重排反应：可见光诱导的方法来访问手性2，2-二取代的吲哚-3-酮。
据报道，通过可见光驱动的协同有机光氧化还原和氢键催化作用，对2-芳基-3-烷基取代的吲哚进行了对映选择性级联好氧氧化和半频哪醇重排反应。当前的方法提供了一种简便且可持续的方法，以64–90％的收率和58–94％ee的产率提供了多种有价值的手性2–芳基–2–烷基取代的吲哚3–one 。初步的对照实验提供了对立体化学的重要见解。
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