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Copper-catalyzed enantioselective 1,2-borylation of 1,3-dienes†
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2018-05-23 00:00:00 , DOI: 10.1039/c8sc01538d Yangbin Liu 1 , Daniele Fiorito 1 , Clément Mazet 1
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2018-05-23 00:00:00 , DOI: 10.1039/c8sc01538d Yangbin Liu 1 , Daniele Fiorito 1 , Clément Mazet 1
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A highly enantioselective Cu-catalyzed borylation of 2-substituted 1,3-dienes is reported. The use of a chiral phosphanamine ligand is essential in achieving high chemo-, regio-, diastereo- and enantioselectivity. It provides access to a variety of homoallylic boronates in consistently high yield and enantiomeric excess with 2-aryl and 2-heteroaryl 1,3-dienes as well as sterically demanding 2-alkyl 1,3-dienes. Preliminary investigations based on a non-linear effect study point to a mechanism involving more than one metal center.
中文翻译：
铜催化 1,3-二烯的对映选择性 1,2-硼基化†
报道了 2-取代 1,3-二烯的高度对映选择性铜催化硼化反应。手性磷胺配体的使用对于实现高化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性至关重要。它能够以一致的高产率和对映体过量的方式获得各种高烯丙基硼酸酯，包括 2-芳基和 2-杂芳基 1,3-二烯以及空间要求较高的 2-烷基 1,3-二烯。基于非线性效应研究的初步研究指出了一种涉及多个金属中心的机制。
更新日期：2018-05-23
中文翻译：
铜催化 1,3-二烯的对映选择性 1,2-硼基化†
报道了 2-取代 1,3-二烯的高度对映选择性铜催化硼化反应。手性磷胺配体的使用对于实现高化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性至关重要。它能够以一致的高产率和对映体过量的方式获得各种高烯丙基硼酸酯，包括 2-芳基和 2-杂芳基 1,3-二烯以及空间要求较高的 2-烷基 1,3-二烯。基于非线性效应研究的初步研究指出了一种涉及多个金属中心的机制。
京公网安备 11010802027423号