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A Chiral‐at‐Metal Iridium Catalyst with Two Simple but Sterically Demanding Cyclometalated N‐Heterocyclic Carbene Ligands
European Journal of Inorganic Chemistry ( IF 2.2 ) Pub Date : 2018-05-17 , DOI: 10.1002/ejic.201800450 Yuqi Tan 1 , Klaus Harms 1 , Eric Meggers 1
European Journal of Inorganic Chemistry ( IF 2.2 ) Pub Date : 2018-05-17 , DOI: 10.1002/ejic.201800450 Yuqi Tan 1 , Klaus Harms 1 , Eric Meggers 1
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A new member of the family of chiral‐at‐metal, bis‐cyclometalated iridium(III) catalysts featuring exclusively metal‐centered chirality is introduced, which emphasizes the simplicity of the organic ligand design. The catalyst is built from readily available 1,3‐bis(p‐tolyl)imidazolium chloride, which, upon double deprotonation, serves as a cyclometalated N‐heterocyclic carbene. The resulting configurationally stable, enantiomerically pure Λ‐ and Δ‐iridium complexes possess excellent catalytic properties for the enantioselective Michael addition of nitromethane to α,β‐unsaturated 2‐acyl imidazoles, providing the C–C bond formation products with up to 98 % yield and 99 % ee.
中文翻译：
具有两个简单但立体要求高的环金属化N-杂环碳烯配体的手性金属铱催化剂
介绍了具有金属中心手性的手性金属双环金属化铱（III）催化剂家族的新成员，它强调了有机配体设计的简单性。该催化剂是由容易获得的1,3-二（对甲苯基）咪唑氯化物制成的，该化合物在双重去质子化后用作环金属化的N-杂环卡宾。由此产生的构型稳定，对映体纯的Λ-和Δ-铱配合物具有出色的催化性能，可将硝基甲烷对映选择性地添加到α，β-不饱和2-酰基咪唑上，从而提供高达98％的收率的C-C键形成产品和99％ee。
更新日期：2018-05-17
中文翻译：
具有两个简单但立体要求高的环金属化N-杂环碳烯配体的手性金属铱催化剂
介绍了具有金属中心手性的手性金属双环金属化铱（III）催化剂家族的新成员，它强调了有机配体设计的简单性。该催化剂是由容易获得的1,3-二（对甲苯基）咪唑氯化物制成的，该化合物在双重去质子化后用作环金属化的N-杂环卡宾。由此产生的构型稳定，对映体纯的Λ-和Δ-铱配合物具有出色的催化性能，可将硝基甲烷对映选择性地添加到α，β-不饱和2-酰基咪唑上，从而提供高达98％的收率的C-C键形成产品和99％ee。
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