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Highly Regioselective Synthesis of Oxindolyl-Pyrroles and Quinolines via a One-Pot, Sequential Meyer-Schuster Rearrangement, Anti-Michael Addition/C(sp3)-H Functionalization, and Azacyclization.
ACS Omega ( IF 3.7 ) Pub Date : 2018-03-09 , DOI: 10.1021/acsomega.8b00147 Srinivasarao Yaragorla 1 , Ravikrishna Dada 1 , P Rajesh 1 , Manju Sharma 1
ACS Omega ( IF 3.7 ) Pub Date : 2018-03-09 , DOI: 10.1021/acsomega.8b00147 Srinivasarao Yaragorla 1 , Ravikrishna Dada 1 , P Rajesh 1 , Manju Sharma 1
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A one-pot, sequential Meyer-Schuster (MS) rearrangement of oxindole-derived propargyl alcohols to the corresponding α,β-unsaturated enones and their anti-Michael addition, followed by intramolecular azacyclization is described in a highly regioselective manner using Ca(OTf)2 as the promoter. Further, we described the one-pot MS rearrangement, followed by C(sp3)-H functionalization of 2-methyl azaarenes at α-carbon of these doubly activated alkenes. Control experiments and computational calculations were performed to propose the reaction mechanism.
中文翻译：
通过一锅，顺序迈耶-舒斯特重排，反迈克尔加成/ C（sp3）-H功能化和氮杂环化的高区域选择性合成的Oxindolyl吡咯和喹啉。
使用Ca（OTf）在区域上高度选择性地描述了羟吲哚衍生的炔丙醇与相应的α，β-不饱和烯酮的一锅，连续Meyer-Schuster（MS）重排及其抗Michael加成反应，然后进行了分子内氮杂环化反应。 ）2作为发起人。此外，我们描述了一锅MS重排，然后在这些双活化烯烃的α-碳上对2-甲基氮杂芳烃进行C（sp3）-H官能化。进行了控制实验和计算计算以提出反应机理。
更新日期：2018-03-09
中文翻译：
通过一锅，顺序迈耶-舒斯特重排，反迈克尔加成/ C（sp3）-H功能化和氮杂环化的高区域选择性合成的Oxindolyl吡咯和喹啉。
使用Ca（OTf）在区域上高度选择性地描述了羟吲哚衍生的炔丙醇与相应的α，β-不饱和烯酮的一锅，连续Meyer-Schuster（MS）重排及其抗Michael加成反应，然后进行了分子内氮杂环化反应。 ）2作为发起人。此外，我们描述了一锅MS重排，然后在这些双活化烯烃的α-碳上对2-甲基氮杂芳烃进行C（sp3）-H官能化。进行了控制实验和计算计算以提出反应机理。
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