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Resveratrol’s Hidden Hand: A Route to the Optical Detection of Biomolecular Binding
The Journal of Physical Chemistry B ( IF 2.8 ) Pub Date : 2018-02-17 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.jpcb.7b10278 Subhojyoti Chatterjee 1 , Seth Olsen 1, 2 , Ewan W. Blanch 3 , Feng Wang 1
The Journal of Physical Chemistry B ( IF 2.8 ) Pub Date : 2018-02-17 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.jpcb.7b10278 Subhojyoti Chatterjee 1 , Seth Olsen 1, 2 , Ewan W. Blanch 3 , Feng Wang 1
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Resveratrol is a stilbenoid phytoalexin with promising myriad health benefits predominantly contributed by the trans (E) diastereomeric form. A recent study has implicated the cis (Z) diastereomer in human health. This stereoisomer binds with high affinity to human tyrosyl-tRNA synthetase, initiating a downstream cascade that promotes the expression of genes associated with the cellular stress response. We discovered that the nonplanar structure of the cis-resveratrol conformer possesses certain chiral signals in its simulated vibrational circular dichroism (VCD) and Raman optical activity (ROA) spectra. These features may be used for the optical detection of the binding event and in understanding the more diversified biological roles of trans-resveratrol over cis-resveratrol. We use a density functional theory model, which is validated against the known results for the E diastereomer. The Z diastereomer is significantly nonplanar and can exist in two helical atropisomeric forms. These forms exchange rapidly in solution, but only one is observed to bind with the synthetase. This suggests that the binding may generate an enantiomeric excess, leading to detectable changes in the vibrational optical activity spectra. We identify candidate features at 998, 1649, and 1677 cm–1 in the ROA and at 1642 and 3834 cm–1 in the VCD spectra of Z-resveratrol that may be useful for this purpose.
中文翻译：
白藜芦醇的隐藏手：光学检测生物分子结合的途径。
白藜芦醇是一种类雌二醇植物抗毒素，具有有益的无数健康益处，主要由反式（E）非对映异构形式产生。最近的一项研究表明，顺式（Z）非对映异构体与人体健康有关。这种立体异构体以高亲和力与人酪氨酰-tRNA合成酶结合，启动了下游级联反应，从而促进了与细胞应激反应相关的基因的表达。我们发现顺式的非平面结构-白藜芦醇构象异构体在其模拟的振动圆二色性（VCD）和拉曼光学活性（ROA）光谱中具有某些手性信号。这些特征可以用于结合事件的光学检测以及用于理解反式-白藜芦醇相对于顺式-白藜芦醇更多样化的生物学作用。我们使用密度泛函理论模型，该模型针对E非对映异构体的已知结果进行了验证。该ž非对映异构体明显是非平面的，可以两种螺旋阻转异构体形式存在。这些形式在溶液中快速交换，但仅观察到一种与合成酶结合。这表明该结合可能产生对映体过量，从而导致振动光学活性谱的可检测变化。我们在ROA的998、1649和1677 cm –1以及Z-白藜芦醇的VCD光谱中的1642和3834 cm –1处确定了候选特征，这些特征可能对此有用。
更新日期：2018-02-17
中文翻译：
白藜芦醇的隐藏手：光学检测生物分子结合的途径。
白藜芦醇是一种类雌二醇植物抗毒素，具有有益的无数健康益处，主要由反式（E）非对映异构形式产生。最近的一项研究表明，顺式（Z）非对映异构体与人体健康有关。这种立体异构体以高亲和力与人酪氨酰-tRNA合成酶结合，启动了下游级联反应，从而促进了与细胞应激反应相关的基因的表达。我们发现顺式的非平面结构-白藜芦醇构象异构体在其模拟的振动圆二色性（VCD）和拉曼光学活性（ROA）光谱中具有某些手性信号。这些特征可以用于结合事件的光学检测以及用于理解反式-白藜芦醇相对于顺式-白藜芦醇更多样化的生物学作用。我们使用密度泛函理论模型，该模型针对E非对映异构体的已知结果进行了验证。该ž非对映异构体明显是非平面的，可以两种螺旋阻转异构体形式存在。这些形式在溶液中快速交换，但仅观察到一种与合成酶结合。这表明该结合可能产生对映体过量，从而导致振动光学活性谱的可检测变化。我们在ROA的998、1649和1677 cm –1以及Z-白藜芦醇的VCD光谱中的1642和3834 cm –1处确定了候选特征，这些特征可能对此有用。
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