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Oxidation of Isodiphenylfluorindine: Routes to 13-Oxoisodiphenylfluorindinium Perchlorate and Fluorindine Cruciform Dimers
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2018-01-19 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.7b03998 Georgia A. Zissimou 1 , Andreas Kourtellaris 1 , Panayiotis A. Koutentis 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2018-01-19 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.7b03998 Georgia A. Zissimou 1 , Andreas Kourtellaris 1 , Panayiotis A. Koutentis 1
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Isodiphenylfluorindine (5) reacts with K2Cr2O7/H+ to give 13-oxoisodiphenylfluorindinium perchlorate (7) (75%), but with phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) or MnO2 it gives the zwitterionic and quinoidal cruciform 13,13′-dimers 11 (85%) and 12 (89%), respectively. The zwitterionic 13,13′-dimer 11 can be rapidly converted with MnO2 into the quinoidal 13,13′-dimer 12 (100%). UV–vis, NMR, single-crystal X-ray diffraction, and density functional theory studies support the structural assignments of all products. The electrochemical behavior of the compounds is also presented.
中文翻译：
氧化异二苯基氟茚满：生成13-氧代二苯基氟茚满高氯酸盐和氟茚满十字形二聚体的途径
异二苯基氟茚满（5）与K 2 Cr 2 O 7 / H +反应生成13-氧代二氟苯基高碘酸盐（7）（75％），但与苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）或MnO 2生成两性离子和喹啉十字形13 ，13′-二聚体分别为11（85％）和12（89％）。两性离子的13,13'-二聚体11可以通过MnO 2迅速转化为醌型13,13'-二聚体12（100％）。紫外可见光，核磁共振，单晶X射线衍射和密度泛函理论研究支持所有产品的结构分配。还介绍了化合物的电化学行为。
更新日期：2018-01-19
中文翻译：
氧化异二苯基氟茚满：生成13-氧代二苯基氟茚满高氯酸盐和氟茚满十字形二聚体的途径
异二苯基氟茚满（5）与K 2 Cr 2 O 7 / H +反应生成13-氧代二氟苯基高碘酸盐（7）（75％），但与苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）或MnO 2生成两性离子和喹啉十字形13 ，13′-二聚体分别为11（85％）和12（89％）。两性离子的13,13'-二聚体11可以通过MnO 2迅速转化为醌型13,13'-二聚体12（100％）。紫外可见光，核磁共振，单晶X射线衍射和密度泛函理论研究支持所有产品的结构分配。还介绍了化合物的电化学行为。
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