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Air‐stable Ruthenium(II)‐NNN Pincer Complexes for the Efficient Coupling of Aromatic Diamines and Alcohols to 1H‐benzo[d]imidazoles with the Liberation of H2
ChemCatChem ( IF 3.8 ) Pub Date : 2018-02-23 , DOI: 10.1002/cctc.201800017 Lin Li 1 , Qi Luo 1 , Huahua Cui 1 , Renjie Li 1 , Jing Zhang 1 , Tianyou Peng 1
ChemCatChem ( IF 3.8 ) Pub Date : 2018-02-23 , DOI: 10.1002/cctc.201800017 Lin Li 1 , Qi Luo 1 , Huahua Cui 1 , Renjie Li 1 , Jing Zhang 1 , Tianyou Peng 1
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Two new phosphine‐free RuII‐NNN pincer complexes ([RuCl(L1)(CH3CN)2]Cl (1) and [RuCl(L2)(CH3CN)2]Cl (2) [L1=2,6‐bis(1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine, L2=2,6‐bis(1‐hexyl‐1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine] were synthesized to catalyze the condensation of benzyl alcohol and benzene‐1,2‐diamine homogeneously to 2‐pheny‐1H‐benzo[d]imidazole and H2. The reactivity in the order of 1>2 is lower than that of the phosphine‐containing RuII‐NNN pincer complex [RuCl2(L1)(PPh3)3] (3), and thus a homogeneous system that contained 1, 1 equivalent of 1,2‐bis(diphenylphosphanyl)ethane, and 10 equivalents of NaBPh4 was developed to improve the catalytic efficiency for the condensation of primary alcohols and benzene‐1,2‐diamine (or its derivatives) to 2‐substituted 1H‐benzo[d]imidazoles in excellent yields (up to 97 %) and turnover numbers (388). This system can be used to realize the facile one‐step synthesis of 1H‐benzo[d]imidazole derivatives from alcohols without the use of an oxidant and/or a stoichiometric amount of inorganic base that is usually necessary in homogeneous systems reported previously.
中文翻译：
空气稳定的钌（II）-NNN钳形配合物，可在H2释放的情况下将芳族二胺和醇有效偶联至1H-苯并[d]咪唑
两个新的无膦Ru II - NNN钳形配合物（[RuCl（L1）（CH 3 CN）2 ] Cl（1）和[RuCl（L2）（CH 3 CN）2 ] Cl（2）[ L1 = 2，合成6-二（1 H-咪唑-2-基）吡啶，L2 = 2,6-二（1-己基-1 H-咪唑-2-基）吡啶]以催化苄醇与苯的缩合反应。 1,2-二胺与2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑和H 2均相，反应性顺序为1 > 2比含膦钌的下部II -NNN钳形络合物将[RuCl 2（L1）（PPH 3）3 ]（3），因此均匀的含有系统1（i，1当量的1,2-双二苯基膦乙烷）和10当量的NaBPh 4被开发出来，以提高伯醇和苯1,2-二胺（或其衍生物）到2-取代的1 H-苯并[ d ]咪唑的缩合催化效率，且收率很高。 （最高97％）和营业额（388）。该系统可用于实现1 H苯并[ d]的简便一步合成。来自醇的对咪唑衍生物，而无需使用氧化剂和/或化学计量的无机碱，这在以前报道的均相系统中通常是必需的。
更新日期：2018-02-23
中文翻译：
空气稳定的钌（II）-NNN钳形配合物，可在H2释放的情况下将芳族二胺和醇有效偶联至1H-苯并[d]咪唑
两个新的无膦Ru II - NNN钳形配合物（[RuCl（L1）（CH 3 CN）2 ] Cl（1）和[RuCl（L2）（CH 3 CN）2 ] Cl（2）[ L1 = 2，合成6-二（1 H-咪唑-2-基）吡啶，L2 = 2,6-二（1-己基-1 H-咪唑-2-基）吡啶]以催化苄醇与苯的缩合反应。 1,2-二胺与2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑和H 2均相，反应性顺序为1 > 2比含膦钌的下部II -NNN钳形络合物将[RuCl 2（L1）（PPH 3）3 ]（3），因此均匀的含有系统1（i，1当量的1,2-双二苯基膦乙烷）和10当量的NaBPh 4被开发出来，以提高伯醇和苯1,2-二胺（或其衍生物）到2-取代的1 H-苯并[ d ]咪唑的缩合催化效率，且收率很高。 （最高97％）和营业额（388）。该系统可用于实现1 H苯并[ d]的简便一步合成。来自醇的对咪唑衍生物，而无需使用氧化剂和/或化学计量的无机碱，这在以前报道的均相系统中通常是必需的。
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