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Anti-Inflammatory Prenylated Phenylpropenols and Coumarin Derivatives from Murraya exotica
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2018-01-05 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.7b00518 Bing-Yu Liu 1 , Chen Zhang 1 , Ke-Wu Zeng 1 , Jun Li 2 , Xiao-Yu Guo 1 , Ming-Bo Zhao 1 , Peng-Fei Tu 1 , Yong Jiang 1
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2018-01-05 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.7b00518 Bing-Yu Liu 1 , Chen Zhang 1 , Ke-Wu Zeng 1 , Jun Li 2 , Xiao-Yu Guo 1 , Ming-Bo Zhao 1 , Peng-Fei Tu 1 , Yong Jiang 1
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Three new prenylated phenylpropenols, exotiacetals A–C (1–3), 10 new coumarin derivatives, exotimarins A–I (4–13), and 35 known analogues (14–48) were isolated from the roots of Murraya exotica. The absolute configurations of the new compounds were assigned via comparison of their specific rotations, single-crystal X-ray diffraction data, Mosher’s method, the ECD exciton coupling method, comparison of experimental and calculated ECD data, and the ECD data of the in situ formed transition metal complexes. Compounds 1–3, which possess an unprecedented hexahydro-1H-isochromen-1-ol system, are presumably biosynthesized from two prenylated p-coumaryl alcohol moieties via Diels–Alder [4+2] cycloaddition and cyclic hemiacetal formation reactions. Compounds 1, 28, 33, and 35 demonstrated inhibition against LPS-induced NO production in BV-2 microglial cells with IC50 values of 8.6 ± 0.3, 11.8 ± 0.9, 15.5 ± 0.9, and 16.9 ± 1.0 μM, respectively.
中文翻译：
从抗炎异戊烯基Phenylpropenols香豆素衍生物等九里香
三个新的异戊烯化phenylpropenols，exotiacetals A-C（13），10个新的香豆素衍生物，exotimarins A-I（4 - 13），和35个的已知类似物（14 - 48）从根部分离九里香。通过比较新化合物的比旋光度，单晶X射线衍射数据，Mosher方法，ECD激子偶合方法，比较实验和计算出的ECD数据以及原位ECD数据来确定新化合物的绝对构型形成过渡金属络合物。化合物1 - 3，其具有前所未有的六氢ħ-isochromen-1-ol系统大概是通过Diels-Alder [4 + 2]环加成反应和环半缩醛形成反应由两个预烯丙基化的对-香豆醇基部分生物合成的。化合物1，28，33，和35对LPS诱导的NO产生的抑制证明在BV-2小胶质细胞与IC 50分别为8.6±0.3的值，11.8±0.9，15.5±0.9，和16.9±1.0微米。
更新日期：2018-01-05
中文翻译：
从抗炎异戊烯基Phenylpropenols香豆素衍生物等九里香
三个新的异戊烯化phenylpropenols，exotiacetals A-C（13），10个新的香豆素衍生物，exotimarins A-I（4 - 13），和35个的已知类似物（14 - 48）从根部分离九里香。通过比较新化合物的比旋光度，单晶X射线衍射数据，Mosher方法，ECD激子偶合方法，比较实验和计算出的ECD数据以及原位ECD数据来确定新化合物的绝对构型形成过渡金属络合物。化合物1 - 3，其具有前所未有的六氢ħ-isochromen-1-ol系统大概是通过Diels-Alder [4 + 2]环加成反应和环半缩醛形成反应由两个预烯丙基化的对-香豆醇基部分生物合成的。化合物1，28，33，和35对LPS诱导的NO产生的抑制证明在BV-2小胶质细胞与IC 50分别为8.6±0.3的值，11.8±0.9，15.5±0.9，和16.9±1.0微米。
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