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Generation of Diversity Sets with High sp3 Fraction Using the Photoredox Coupling of Organotrifluoroborates and Organosilicates with Heteroaryl/Aryl Bromides in Continuous Flow
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2018-01-17 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.joc.7b02680 Kevin D. Raynor 1 , Gregory D. May 1 , Upul K. Bandarage 1 , Michael J. Boyd 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2018-01-17 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.joc.7b02680 Kevin D. Raynor 1 , Gregory D. May 1 , Upul K. Bandarage 1 , Michael J. Boyd 1
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The photoredox cross-coupling of aryl halides and potassium alkyl trifluoroborates is a very effective means to form Csp3–Csp2 bonds. However, this transformation is inefficient for the coupling of unactivated primary trifluoroborates. We have developed a generally useful, continuous flow Csp3–Csp2 coupling procedure for the synthesis of diverse product sets that is compatible with both trifluoroborates and silicate reagents. This universal protocol provides diversity sets from both primary and secondary coupling partners. This easily scalable procedure widens the substrate scope of the coupling reaction and is efficient for producing a greater range of analogues bearing a high sp3 fraction.
中文翻译：
连续流动中有机三氟硼酸酯和有机硅酸酯与杂芳基/芳基溴化物的光氧化还原偶联生成具有高sp 3分数的多样性集
芳基卤化物和烷基三氟硼酸钾的光氧化还原交叉偶联是形成Csp 3 –Csp 2键的非常有效的方法。然而，这种转化对于未活化的伯三氟硼酸酯的偶联是无效的。我们已经开发了一种通用的，连续的Csp 3 –Csp 2连续流耦合方法，用于合成与三氟硼酸盐和硅酸盐试剂兼容的多种产品。该通用协议提供了来自初级和次级耦合伙伴的多样性集。这种易于扩展的方法扩大了偶联反应的底物范围，并且对于产生更大范围的带有高sp 3分数的类似物是有效的。
更新日期：2018-01-17
中文翻译：
连续流动中有机三氟硼酸酯和有机硅酸酯与杂芳基/芳基溴化物的光氧化还原偶联生成具有高sp 3分数的多样性集
芳基卤化物和烷基三氟硼酸钾的光氧化还原交叉偶联是形成Csp 3 –Csp 2键的非常有效的方法。然而，这种转化对于未活化的伯三氟硼酸酯的偶联是无效的。我们已经开发了一种通用的，连续的Csp 3 –Csp 2连续流耦合方法，用于合成与三氟硼酸盐和硅酸盐试剂兼容的多种产品。该通用协议提供了来自初级和次级耦合伙伴的多样性集。这种易于扩展的方法扩大了偶联反应的底物范围，并且对于产生更大范围的带有高sp 3分数的类似物是有效的。
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