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Fluorinated Head‐to‐Head Dialkoxybithiophene: A New Electron‐Donating Building Block for High‐Performance Polymer Semiconductors
Advanced Electronic Materials ( IF 5.3 ) Pub Date : 2017-12-28 , DOI: 10.1002/aelm.201700519 Jun Huang 1, 2 , Han Guo 1 , Mohammad Afsar Uddin 3 , Jianwei Yu 1 , Han Young Woo 3 , Xugang Guo 1
Advanced Electronic Materials ( IF 5.3 ) Pub Date : 2017-12-28 , DOI: 10.1002/aelm.201700519 Jun Huang 1, 2 , Han Guo 1 , Mohammad Afsar Uddin 3 , Jianwei Yu 1 , Han Young Woo 3 , Xugang Guo 1
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New building blocks with good solubility and optimized optoelectrical property are critical for materials development in organic electronics. Herein, a new head‐to‐head linkage containing a donor unit, 4,4′‐difluoro‐3,3′‐dialkoxy‐2,2′‐bithiophene (BTfOR), is synthesized. The dialkoxy chains afford good materials solubility and also planar backbone via noncovalent (thienyl)S⋯(alkoxy)O interactions. Compared to the reported 3,3′‐dialkoxy‐2,2′‐bithiophene (BTOR), F addition leads to BTfOR with lower‐lying frontier molecular orbitals and can further promote polymer packing via additional F⋯S or F⋯H interactions. BTfOR can be readily stannylated to afford tin monomer with high purity and excellent reactivity toward Stille polymerization. As a proof of concept for materials design, BTfOR‐based homopolymer (PBTfOR) is synthesized, showing high molecular weight and strong aggregation. Moreover, the HOMO (−4.98 eV) of PBTfOR is greatly lower than that (−4.54 eV) of nonfluorinated counterpart PBTOR, which is attributed to the addition of F atoms. When incorporated into thin‐film transistors, PBTfOR exhibits a remarkable hole mobility of 0.57 cm2 V−1 s−1, showing an exceptional example of high‐mobility head‐to‐head polythiophene. This study demonstrates that introduction of F atoms can lead to BTfOR with optimized physicochemical properties, and the new BTfOR should find promising use for constructing donor–acceptor copolymers for high‐performance electronic devices.
中文翻译：
氟化的头对头二烷氧基联噻吩：一种用于高性能聚合物半导体的新型电子定性构建基块
具有良好溶解性和优化的光电性能的新型构件对于有机电子材料的开发至关重要。在此，合成了一个新的头对头连接，其中包含一个供体单元4,4'-二氟-3,3'-二烷氧基-2,2'-联噻吩（BTfOR）。二烷氧基链通过非共价（噻吩基）S 1（烷氧基）O相互作用提供了良好的材料溶解性和平面骨架。与报道的3,3'-二烷氧基-2,2'-联噻吩（BTOR）相比，F的添加导致BTfOR具有较低的前沿分子轨道，并且可以通过其他F⋯S或F⋯H相互作用进一步促进聚合物堆积。BTfOR可以很容易地被锡烷基化，以提供具有高纯度和对Stille聚合具有出色反应性的锡单体。作为材料设计概念的证明，基于BTfOR的均聚物（PBTfOR）是合成的，显示出高分子量和强聚集性。此外，PBTfOR的HOMO（-4.98 eV）大大低于非氟化对应物PBTOR的HOMO（-4.54 eV），这归因于F原子的添加。当结合到薄膜晶体管中时，PBTfOR表现出显着的0.57 cm 2 V -1 s -1的空穴迁移率，这是高迁移率头对头聚噻吩的一个杰出例子。这项研究表明，引入F原子可以导致BTfOR具有最佳的物理化学性质，而新的BTfOR应该可以用于构建高性能电子设备的供体-受体共聚物。
更新日期：2017-12-28
中文翻译：
氟化的头对头二烷氧基联噻吩：一种用于高性能聚合物半导体的新型电子定性构建基块
具有良好溶解性和优化的光电性能的新型构件对于有机电子材料的开发至关重要。在此，合成了一个新的头对头连接，其中包含一个供体单元4,4'-二氟-3,3'-二烷氧基-2,2'-联噻吩（BTfOR）。二烷氧基链通过非共价（噻吩基）S 1（烷氧基）O相互作用提供了良好的材料溶解性和平面骨架。与报道的3,3'-二烷氧基-2,2'-联噻吩（BTOR）相比，F的添加导致BTfOR具有较低的前沿分子轨道，并且可以通过其他F⋯S或F⋯H相互作用进一步促进聚合物堆积。BTfOR可以很容易地被锡烷基化，以提供具有高纯度和对Stille聚合具有出色反应性的锡单体。作为材料设计概念的证明，基于BTfOR的均聚物（PBTfOR）是合成的，显示出高分子量和强聚集性。此外，PBTfOR的HOMO（-4.98 eV）大大低于非氟化对应物PBTOR的HOMO（-4.54 eV），这归因于F原子的添加。当结合到薄膜晶体管中时，PBTfOR表现出显着的0.57 cm 2 V -1 s -1的空穴迁移率，这是高迁移率头对头聚噻吩的一个杰出例子。这项研究表明，引入F原子可以导致BTfOR具有最佳的物理化学性质，而新的BTfOR应该可以用于构建高性能电子设备的供体-受体共聚物。
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