Abstract Isatin methyl derivatives have several pharmacotherapeutic applications, such as antibacterial, antifungal, antiviral, anticonvulsants and anticancer activities. The electrochemical behaviours of thirteen isatin-substituted derivatives with different functional groups, such as isatin 1-morpholinomethyl, isatin 1-hydroxymethyl, and isatin 1-, 5- or 7-methyl, and their halogenated derivatives, in phosphate buffer pH = 7.2, at a glassy carbon electrode, by cyclic, differential pulse and square wave voltammetry, were investigated. The oxidation mechanism of all isatin derivatives occurred in two consecutive irreversible charge transfer pH-dependent reactions. The first anodic reaction was on the benzene ring, with the generation of one hydroxyl group attached to the ring, which was oxidized in the second step to para- and/or ortho-quinone derivatives, and/or polymeric products. The reduction mechanism of all isatin derivatives, was an irreversible cathodic process, dependent on pH and the presence/absence of attached halogenated groups. The isatin derivatives reduction, in the absence of halogens, caused the irreversible cleavage of the carbonyl group, at the position C3, in the heterocyclic ring, and, in the presence of halogens, the cathodic peak corresponded to the carbon-halogen bond reduction. The functional groups attached to the isatin ring at the 1-position, morpholinomethyl-, hydroxymethyl- and methyl- are not electroactive, and do not affect considerably the isatin derivatives redox mechanism, since the oxidation occurs at the benzene ring, and the reduction at the carbonyl C3-position.

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靛红 1-吗啉甲基、1-羟甲基、1-甲基及其卤代衍生物，氧化还原行为

摘要 靛红甲基衍生物具有多种药物治疗应用，如抗菌、抗真菌、抗病毒、抗惊厥和抗癌活性。13种不同官能团的靛红取代衍生物，如1-吗啉甲基靛红、1-羟甲基靛红和1-、5-或7-甲基靛红及其卤代衍生物在磷酸盐缓冲液pH = 7.2中的电化学行为，在玻碳电极上，通过循环、差分脉冲和方波伏安法，进行了研究。所有靛红衍生物的氧化机制发生在两个连续的不可逆电荷转移 pH 依赖性反应中。第一个阳极反应发生在苯环上，生成一个连接在环上的羟基，其在第二步中被氧化成对-和/或邻-醌衍生物和/或聚合产物。所有靛红衍生物的还原机制是一个不可逆的阴极过程，取决于 pH 值和连接的卤化基团的存在/不存在。在没有卤素的情况下，靛红衍生物的还原导致杂环中 C3 位羰基的不可逆裂解，并且在卤素存在的情况下，阴极峰对应于碳 - 卤素键的还原。连接到靛红环 1-位的官能团，吗啉甲基-，羟甲基-和甲基-不具有电活性，并且不会显着影响靛红衍生物的氧化还原机制，因为氧化发生在苯环上，还原发生在苯环上。羰基 C3 位。和/或聚合物产品。所有靛红衍生物的还原机制是一个不可逆的阴极过程，取决于 pH 值和连接的卤化基团的存在/不存在。在没有卤素的情况下，靛红衍生物的还原导致杂环中 C3 位羰基的不可逆裂解，并且在卤素存在的情况下，阴极峰对应于碳 - 卤素键的还原。连接到靛红环 1-位的官能团，吗啉甲基-，羟甲基-和甲基-不具有电活性，并且不会显着影响靛红衍生物的氧化还原机制，因为氧化发生在苯环上，还原发生在苯环上。羰基 C3 位。和/或聚合物产品。所有靛红衍生物的还原机制是一个不可逆的阴极过程，取决于 pH 值和连接的卤化基团的存在/不存在。在没有卤素的情况下，靛红衍生物的还原导致杂环中 C3 位羰基的不可逆裂解，并且在卤素存在的情况下，阴极峰对应于碳 - 卤素键的还原。连接到靛红环 1-位的官能团，吗啉甲基-，羟甲基-和甲基-不具有电活性，并且不会显着影响靛红衍生物的氧化还原机制，因为氧化发生在苯环上，还原发生在苯环上。羰基 C3 位。是不可逆的阴极过程，取决于 pH 值和连接的卤代基团的存在/不存在。在没有卤素的情况下，靛红衍生物的还原导致杂环中 C3 位羰基的不可逆裂解，并且在卤素存在的情况下，阴极峰对应于碳 - 卤素键的还原。连接到靛红环 1-位的官能团，吗啉甲基-，羟甲基-和甲基-不具有电活性，并且不会显着影响靛红衍生物的氧化还原机制，因为氧化发生在苯环上，还原发生在羰基 C3 位。是不可逆的阴极过程，取决于 pH 值和连接的卤代基团的存在/不存在。在没有卤素的情况下，靛红衍生物的还原导致杂环中 C3 位羰基的不可逆裂解，并且在卤素存在的情况下，阴极峰对应于碳 - 卤素键的还原。连接到靛红环 1-位的官能团，吗啉甲基-，羟甲基-和甲基-不具有电活性，并且不会显着影响靛红衍生物的氧化还原机制，因为氧化发生在苯环上，还原发生在苯环上。羰基 C3 位。导致杂环中 C3 位羰基的不可逆裂解，并且在卤素存在下，阴极峰对应于碳 - 卤素键的还原。连接到靛红环 1-位的官能团，吗啉甲基-，羟甲基-和甲基-不具有电活性，并且不会显着影响靛红衍生物的氧化还原机制，因为氧化发生在苯环上，还原发生在苯环上。羰基 C3 位。导致杂环中 C3 位羰基的不可逆裂解，并且在卤素存在的情况下，阴极峰对应于碳 - 卤素键的还原。连接到靛红环 1-位的官能团，吗啉甲基-，羟甲基-和甲基-不具有电活性，并且不会显着影响靛红衍生物的氧化还原机制，因为氧化发生在苯环上，还原发生在苯环上。羰基 C3 位。