The electrophilic aromatic substitution (S_EAr) reaction of triazolinediones (TADs) with the phenol moiety of tyrosine amino acid residues is a potent method for the site-selective formation of polymer–protein conjugates. Herein, using poly(N,N-dimethylacrylamide) (pDMA) and bovine serum albumin (BSA) as model reagents, the performance of this tyrosine-TAD bioconjugation in aqueous solutions is explored. At first, reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization with a functional urazole, a precursor for TAD, chain transfer agent is used for the synthesis of a TAD end-functionalized pDMA. Eventually, the BSA ligation efficiency and selectivity of this polymer was evaluated in different aqueous solvent mixtures using SDS-PAGE and mass spectroscopy after trypsin digestion.

中文翻译：

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酪氨酸-三唑啉二酮生物共轭作为从 RAFT 衍生聚合物开始的位点选择性蛋白质修饰

三唑啉二酮 (TADs) 与酪氨酸氨基酸残基的苯酚部分的亲电芳香取代 (SE Ar) 反应是位点选择性形成聚合物-蛋白质缀合物的有效_方法。这里，使用 poly( N , N-二甲基丙烯酰胺）（pDMA）和牛血清白蛋白（BSA）作为模型试剂，探讨了这种酪氨酸-TAD生物共轭在水溶液中的性能。首先，可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合与功能性乌拉唑（TAD 的前体）链转移剂用于合成 TAD 末端功能化的 pDMA。最后，在胰蛋白酶消化后，使用 SDS-PAGE 和质谱在不同的水性溶剂混合物中评估了该聚合物的 BSA 连接效率和选择性。