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Intermolecular Rhodium(II)‐Catalyzed Allylic C(sp3)–H Amination of Cyclic Enamides
Advanced Synthesis & Catalysis ( IF 4.4 ) Pub Date : 2018-01-19 , DOI: 10.1002/adsc.201701188 Romain Rey-Rodriguez 1, 2 , Grégory Jestin 1 , Vincent Gandon 2, 3 , Gwendal Grelier 2 , Pascal Retailleau 2 , Benjamin Darses 2 , Philippe Dauban 2 , Isabelle Gillaizeau 1
Advanced Synthesis & Catalysis ( IF 4.4 ) Pub Date : 2018-01-19 , DOI: 10.1002/adsc.201701188 Romain Rey-Rodriguez 1, 2 , Grégory Jestin 1 , Vincent Gandon 2, 3 , Gwendal Grelier 2 , Pascal Retailleau 2 , Benjamin Darses 2 , Philippe Dauban 2 , Isabelle Gillaizeau 1
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The intermolecular rhodium(II)‐catalyzed C(sp3)–H amination of enamides gives access to new 4‐aminopiperidine derivatives that are useful building blocks in medicinal chemistry. This efficient transformation proceeds at room temperature with complete regio‐ and chemoselectivity in favor of the allylic C(sp3)–H bond, and has a broad functional group tolerance. In addition, the matched combination of the chiral complex Rh2(S‐nta)4 [nta=(S)‐N‐1,8‐naphthoylalanine] with an optically pure (S)‐sulfonimidamide allows the isolation of allylic amines with excellent stereocontrol.
中文翻译：
分子间铑（II）催化的环状酰胺的烯丙基C（sp3）–H胺化
分子间的铑（II）催化的酰胺的C（sp 3）-H胺化作用使人们能够获得新的4-氨基哌啶衍生物，这些衍生物在药物化学中是有用的。这种有效的转变在室温下进行，具有完全的区域选择性和化学选择性，有利于烯丙基C（sp 3）–H键，并且具有宽泛的官能团耐受性。此外，手性配合物Rh 2（S- nta）4 [ nta =（S）-N -1,8-萘甲丙氨酸]与光学纯的（S）-磺酰亚胺酰胺的匹配组合可分离出具有优异性能的烯丙基胺。立体声控制。
更新日期：2018-01-19
中文翻译：
分子间铑（II）催化的环状酰胺的烯丙基C（sp3）–H胺化
分子间的铑（II）催化的酰胺的C（sp 3）-H胺化作用使人们能够获得新的4-氨基哌啶衍生物，这些衍生物在药物化学中是有用的。这种有效的转变在室温下进行，具有完全的区域选择性和化学选择性，有利于烯丙基C（sp 3）–H键，并且具有宽泛的官能团耐受性。此外，手性配合物Rh 2（S- nta）4 [ nta =（S）-N -1,8-萘甲丙氨酸]与光学纯的（S）-磺酰亚胺酰胺的匹配组合可分离出具有优异性能的烯丙基胺。立体声控制。
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