当前位置：
X-MOL 学术
›
J. Org. Chem.
›
论文详情
Our official English website, www.x-mol.net, welcomes your
feedback! (Note: you will need to create a separate account there.)
Exploiting Alkylquinone Tautomerization for the Total Synthesis of Calothrixin A and B
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2017-11-17 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.joc.7b02101 Luis M. Mori-Quiroz 1 , Madeline M. Dekarske 1 , Austin B. Prinkki 1 , Michael D. Clift 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2017-11-17 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.joc.7b02101 Luis M. Mori-Quiroz 1 , Madeline M. Dekarske 1 , Austin B. Prinkki 1 , Michael D. Clift 1
Affiliation
|
The pentacyclic alkaloid calothrixin B (1) has been synthesized in 5 steps from murrayaquinone A (9). The key step involved the union of boryl aniline 31 with brominated murrayaquinone A (26). In this transformation, alkylquinone 26 undergoes tautomerization to a quinone methide, which is intercepted by boryl aniline 31 to forge a new C–N bond. An intramolecular Suzuki coupling, followed by dehydrogenative aromatization, completed the synthesis of calothrixin B. Subsequent N-oxidation of calothrixin B delivered calothrixin A. The successful synthesis of these alkaloids and the challenges that led to the development of the final synthesis plan are reported herein.
中文翻译：
利用烷基醌互变异构法合成Calothrixin A和B
五环生物碱calothrixin B（1）已从Murrayaquinone A（9）分5个步骤合成。关键步骤涉及将硼基苯胺31与溴化的murrayaquinone A（26）结合。在这种转化过程中，烷基醌26进行互变异构化为甲基化醌，然后被硼基苯胺31截获，从而形成一个新的C–N键。分子内的Suzuki偶联，然后进行脱氢芳构化，完成了calothrixin B的合成。随后，calothrixin B的N-氧化作用递送了calothrixinA。本文报道了这些生物碱的成功合成及其带来的挑战，这些挑战导致了最终合成计划的制定。
更新日期：2017-11-19
中文翻译：
利用烷基醌互变异构法合成Calothrixin A和B
五环生物碱calothrixin B（1）已从Murrayaquinone A（9）分5个步骤合成。关键步骤涉及将硼基苯胺31与溴化的murrayaquinone A（26）结合。在这种转化过程中，烷基醌26进行互变异构化为甲基化醌，然后被硼基苯胺31截获，从而形成一个新的C–N键。分子内的Suzuki偶联，然后进行脱氢芳构化，完成了calothrixin B的合成。随后，calothrixin B的N-氧化作用递送了calothrixinA。本文报道了这些生物碱的成功合成及其带来的挑战，这些挑战导致了最终合成计划的制定。
京公网安备 11010802027423号