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Jorgensen–Hayashi organocatalyst/Brønsted acid-tethered multifunctional polymeric nanospheres for complex asymmetric multicomponent/multicatalysed organocatalysis: Heterogeneous Michael/Michael/aldol organocascade and [4+2] cycloaddition reactions
Molecular Catalysis ( IF 3.9 ) Pub Date : 2017-11-06 , DOI: 10.1016/j.mcat.2017.09.034
Jinghan Xu , Jie Pang , Dandan Feng , Xuebing Ma

Heterogeneous multicomponent/multicatalysed asymmetric organocascade reaction in green manner is a challenging task owing to mass transfer limitation and cooperative catalysis of double or multiple catalysts. In this work, a novel type of nanosphere-supported multifunctional organocatalysts with high catalytic performances was developed towards meeting this challe- nge by the facile emulsion polymerization of organocatalyst (ProTMS or Pro) with styrene and acrylic acid (AA) in aqueous solution. The as-prepared Jorgensen–Hayashi organocatalyst/Brønsted acid-tethered polymeric nanospheres with large surface area, pore volume and high loading capacities of ProTMS and AA catalysts displayed the similar excellent catalytic performances as the corresponding homogeneous counterparts in heterogeneous three-component/triple Michael/Michael/aldol organocascade reaction (38–78%, > 19:1 dr and 95–99%ee) and [4 + 2]-type cycloaddition (76–86%, > 19:1 dr and 90–99%ee). Furthermore, the polymeric nanospheres could be quantitatively recovered from reaction mixture by centrifugation, reused without significant loss in catalytic performances and renovated with the upgraded efficiency in Michael/Michael/aldol organocascade reaction. The research findings of this study provided an important strategy and technology for the large-scale synthesis of optically active molecules with multiple stereocenters in a green manner.



中文翻译:

Jorgensen–Hayashi有机催化剂/Brønsted酸束缚多功能聚合物纳米球,用于复杂的不对称多组分/多催化有机催化:异质Michael / Michael / aldol有机级联反应和[4 + 2]环加成反应

由于传质限制和双重或多重催化剂的协同催化作用,以绿色方式进行的异质多组分/多催化不对称有机级联反应是一项艰巨的任务。在这项工作中,通过有机溶剂(ProTMS或Pro)与苯乙烯和丙烯酸(AA)在水溶液中的易乳液聚合,为满足这一挑战,开发了一种新型的具有高催化性能的纳米球负载的多功能有机催化剂。制备的大表面积Jorgensen-Hayashi有机催化剂/布朗斯台德酸系聚合物纳米球,ProTMS和AA催化剂的孔体积和高负载能力在异质三组分/三重Michael / Michael / aldol有机级联反应中显示了与相应的均相对应物相似的出色的催化性能(38-78%,> 19:1 dr和95- 99%ee)和[4 + 2]型环加成(76–86%,> 19:1 dr和90–99%ee)。此外,可以通过离心从反应混合物中定量回收聚合物纳米球,可以在不显着降低催化性能的情况下重复使用该纳米球,并且可以通过提高Michael / Michael / aldol有机级联反应的效率对其进行翻新。这项研究的研究结果为以绿色方式大规模合成具有多个立体中心的旋光分子提供了重要的策略和技术。1 dr和95–99%ee)和[4 + 2]型环加成反应(76–86%,> 19:1 dr和90–99%ee)。此外,可以通过离心从反应混合物中定量回收聚合物纳米球,可以在不显着降低催化性能的情况下重复使用该纳米球,并且可以通过提高Michael / Michael / aldol有机级联反应的效率对其进行翻新。这项研究的研究结果为以绿色方式大规模合成具有多个立体中心的旋光分子提供了重要的策略和技术。1 dr和95–99%ee)和[4 + 2]型环加成反应(76–86%,> 19:1 dr和90–99%ee)。此外,可以通过离心从反应混合物中定量回收聚合物纳米球,可以在不显着降低催化性能的情况下重复使用该纳米球,并且可以通过提高Michael / Michael / aldol有机级联反应的效率对其进行翻新。这项研究的研究结果为以绿色方式大规模合成具有多个立体中心的旋光分子提供了重要的策略和技术。可重复使用,而不会显着降低催化性能,并通过提高Michael / Michael / aldol有机级联反应的效率进行了翻新。这项研究的研究结果为以绿色方式大规模合成具有多个立体中心的旋光分子提供了重要的策略和技术。可重复使用,而不会显着降低催化性能,并通过提高Michael / Michael / aldol有机级联反应的效率进行了翻新。这项研究的研究结果为以绿色方式大规模合成具有多个立体中心的旋光分子提供了重要的策略和技术。

更新日期:2017-11-06
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